آپریپتانت

آپریپتانت که تحت نام تجاری Emend فروخته‌ می‌شود، دارویی است که برای جلوگیری از تهوع و استفراغ ناشی از شیمی‌درمانی (CINV) و جلوگیری از تهوع و استفراغ بعد از عمل استفاده می‌شود. این دارو ممکن است به همراه اوندانسترون و دگزامتازون استفاده شود. آپریپتانتبه صورت دهانی مصرف می‌شود.

عوارض جانبی رایج شامل:

• خستگی
• کاهش اشتها
• اسهال
• درد شکم
• سکسکه
• خارش
• ذات‌الریه و تغییرات فشار خون است.

سایر عوارض جانبی شدید ممکن است شامل آنافیلاکسی باشد. در حالی که به نظر می‌رسد استفاده در دوران بارداری مضر نیست، چنین استفاده‌ای به خوبی مورد مطالعه قرار نگرفته است. آپریپتانت متعلق به کلاس داروهای گیرنده 1-نوروکینین آنتاگونیست است. این ماده با اتصال جایگاه P با گیرنده‌های NK₁ کار می‌کند.

استفاده پزشکی از آپریپتانت در سال 2003 در اروپا و ایالات متحده تصویب شد. آپریپتانت توسط Merck و همکارانش ساخته شده‌ است. آپریپـتانت در لیست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی که ایمن‌ترین و مؤثرترین داروهای مورد نیاز در یک سیستم بهداشتی است، وجود دارد. دارای فرم تزريقی داخل وريدی می‌باشد، که معروف به فساپریپتانت است.

کاربردهای پزشکی:

آپریپـتانت برای جلوگیری از تهوع و استفراغ ناشی از شیمی‌درمانی و جلوگیری از تهوع و استفراغ بعد از عمل استفاده می‌شود. ایمنی و سودمندی در استفاده طولانی مدت یا در افرادی که قبلاً حالت تهوع داشته‌اند، مشخص نشده است.

ساختار و خواص آپریپتانت:

آپریپـتانت از یک هسته مورفولین با دو استخلاف جایگزین متصل به کربن های حلقه مجاور ساخته شده است. این گروه‌های جایگزین ترفلورومتالیله 1-فنیل‌اتانول و تری‌فلوئورمتیله هستند. آپریپتانت همچنین یک جایگزین سوم به نام (تریازولینون) دارد که به نیتروژن حلقه مورفولین پیوسته است. این ترکیب دارای سه مرکز کایرال بسیار نزدیک به هم است که با هم ترکیب می‌شوند تا آرایش آمینو استات را ایجاد کنند. فرمول تجربی آن C₂₃H₂₁F₇N₄O₃ است.

آپریپتانت یک جامد کریستالی سفید است که دارای وزن مولکولی در حدود 534.53 است. انحلال‌پذیری بسیار کمی در آب دارد. این ماده در مولکول‌های غیر قطبی مانند روغن‌ها از حلالیت بالایی برخوردار است. بنابراین، علی‌رغم داشتن مؤلفه‌های قطبی، در حالت کلی یک ترکیب غیر قطبی محسوب می‌شود.

منابع:

https://www.drugs.com/monograph/aprepitant-fosaprepitant-dimeglumine.html

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo0203793

https://en.wikipedia.org/wiki/Aprepitant#cite_ref-AHFS2019_1-12

سیدی