بنزوفنون Benzophenone

بنزوفنون Benzophenone یک ترکیب ارگانیک با رایحه‌ای خوشبو است که به طور طبیعی در انگورها (شرابی و موسکات) و سایر میوه‌ها وجود دارد. این ماده به صورت جامد سفید با بوی گلدار ظاهر می شود. ممکن است شناور شود یا در آب فرو برود.

بنزوفنون Benzophenone چیست

بنزوفنون ترکیبی آلی با فرمول C6H5)2CO) یا C13H10O است که عموماً به اختصار Ph2CO نیز نوشته می‌شود.این کتون معطر است و دارای دو حلقه بنزن است که به همان اتم کربن گروه کربونیل متصل است.در برخی محصولات مراقبت شخصی و محصولات مصرفی و بسته‌بندی‌شده به عنوان فیلتر اشعه UV استفاده می‌شود.

بنزوفنون ساده ترین عضو کلاس بنزوفنونها است، فرمالدئید است که در آن هر دو هیدروژن با گروه های فنیل جایگزین می شوند. به عنوان یک عامل حساس کننده نور و یک متابولیت گیاهی نقش دارد.

کاوشگرهای فوتوفینیتی مبتنی بر بنزوفنون معمولاً با نور در طول موج‌های 350 تا 360 نانومتر فعال می‌شوند، که تخریب پروتئین را محدود می‌کند و مطالعات روی کشت‌های سلولی یا سایر سیستم‌های زنده را ممکن می‌سازد.

ویژگی‌های بنزوفنون Benzophenone

این ماده جامدی سفید رنگ است که در برخی از حلال‌های آلی محلول و در آب نامحلول است.بنزوفنون یک بلوک ساختاری پرکاربرد در شیمی آلی است که منبع دی آریل کتون است.بنزوفنــون یک ترکیب ارگانیک با رایحه خوشبو است که به طور طبیعی در انگور و سایر میوه‌ها مشاهده می‌شود. این ترکیب در برخی محصولات مراقبت شخصی و مصرف‌کننده و بسته‌بندی به عنوان فیلتر UV استفاده می‌شود.

می توان از آن به عنوان آغازگر عکس در کاربردهای فرآوری اشعه ماوراء بنفش مانند جوهر، تصویربرداری و پوشش های شفاف در صنعت چاپ استفاده کرد. بنزوفنون از آسیب اشعه ماوراء بنفش (UV) به بوها و رنگ ها در محصولاتی مانند عطرها و صابون ها جلوگیری می کند. همچنین می توان آن را به عنوان مسدود کننده UV به بسته بندی پلاستیکی اضافه کرد. استفاده از آن به سازندگان اجازه می دهد تا محصول را در شیشه یا پلاستیک شفاف بسته بندی کنند. بدون آن، بسته بندی مات یا تیره مورد نیاز است.

کابردهای بنزوفنون

بنزوفنون عمدتاً برای تهیه وانیل، کره و طعم های دیگر استفاده می شود، می توان از آن به عنوان یک عامل ثابت کننده استفاده کرد. برگ های خلیج شیرین ضعیف آن معطر است، می تواند به طور گسترده در طعم های کم عطر مانند گل رز، برگ بو، کشک شیرین، گل خجالتی، زنبق دره، آفتابگردان، ارکیده، گل های زالزالک، بخور و طعم های شرقی وی و سایر طعم ها استفاده شود.

همچنین به عنوان یک آنتی اکسیدان در صابون ها استفاده می شود و گاهی اوقات برای بادام، انواع توت ها، میوه ها، کره، آجیل، هلو، لوبیا وانیل و سایر طعم های غذایی به مقدار کمی استفاده می شود.برای رزین های حساس به نور، پوشش ها و چسب ها استفاده می شود.این رنگدانه سبک، دارو، عطر، واسطه آفت کش ها است، همچنین می تواند برای رزین های قابل درمان با اشعه ماوراء بنفش، جوهرها و آغازگر پوشش استفاده شود.

کاربردها و مزایای بنزوفنون در زمینه بهداشتی صنعتی

در محصولات مراقبتی پوست مانند صابون، لاک ناخن و بالم لب، به جلوگیری از تخریب سایر ترکیبات موجود، توسط اشعه UV کمک می‌کند و از رنگ و رایحه محصول محافظت می‌کند.اکسی بنزون، از مشتقات BP است که به دلیل توانایی جذب اشعه‌های مضر UV، در بسیاری از کرم‌های ضدآفتاب به عنوان ماده مؤثره کاربرد دارد.

در محصولات لباسشویی و پاک‌کننده، بنزوفنون به عنوان ترکیب خوشبو کننده به فرمولاسیون محصول اضافه می‌شود و همچنین به محافظت از محصول در برابر تخریب ناشی از اشعه ماوراء بنفش و قرار گرفتن در معرض هوا باشد، کمک می‌کند.

برای اطلاعات بیشتر در مورد مواد اولیه صنعتی، روی خرید مواد شیمیایی صنعتی کلیک کنید.

کاربردهای بنزوفنون در صنعت چاپ

در صنعت چاپ نیز به عنوان شروع‌کننده واکنش تکمیلی کاربرد دارد.استفاده از این ماده به تولیدکنندگان این امکان را می‌دهد که بتوانند محصول خود را در ظروف شیشه‌ای یا پلاستیکی شفاف مانند پت‌ها بسته‌بندی کنند در غیر این صورت باید از ظروف مات و تیره استفاده نمایند.

کاربردهای بیولوژیکی بنزوفنون

در کاربردهای بیولوژیکی، بنزوفنون‌ها به عنوان پروب‌های فوتوفیزیکی به‌طور گسترده مورد استفاده قرار گرفته و برای شناسایی و نقشه‌برداری از فعل و انفعالات پپتیدها و پروتئین‌ها استفاده می‌شود.در محصولات مصرفی مانند عینک آفتابی، کفش و تجهیزات ورزشی، بنزوفنون به محافظت در برابر اشعه UV که می‌تواند باعث خرابی محصول شود، کمک می‌کند.علاوه بر این، به عنوان یک ماده در بسته‌بندی‌های پلاستیکی غیر غذایی، به جلوگیری از آسیب آفتاب و محو شدن محصول درون بسته‌بندی کمک می‌کند.

محصولات مراقبت از پوست

در محصولات مراقبت از پوست مانند صابون و چرب لب، به جلوگیری از تخریب سایر مواد در زیر اشعه ماوراء بنفش کمک می‌کند و از رنگ و رایحه محصول محافظت می‌کند. اکسی بنزون، مشتق بنزوفنون، همچنین به دلیل توانایی آن در جذب اشعه‌های مضر UV، در بسیاری از کرم‌های ضد آفتاب ماده مؤثر است.

مطالعات اخیر نشان می‌دهد که فلورسانس همچنین یک منبع نور مضر ماورا بنفش است، بنابراین این ترکیب طیف وسیعی از کاربردها را در زمینه مواد آرایشی گسترش می‌دهد، این ماده به نرم کننده‌های مو، لوسیون‌ها و رژ لب‌ها نیزگسترش یافته است.

خرید بنزوفنون
خرید بنزوفنون

کالاهای خانگی و کالاهای مصرفی

بنزوفنـون همچنین در طیف وسیعی از کالاهای خانگی و کالاهای مصرفی بسیار مورد استفاده قرار می‌گیرد. در محصولات لباسشویی و شستشو، بنزوفنون به عنوان یک ترکیب معطر به فرمولاسیون محصول اضافه می‌شود و همچنین به محافظت از محصول در برابر تخریب که می‌تواند در اثر اشعه ماوراء بنفش و قرار گرفتن در معرض هوا باشد، کمک می‌کند.

در محصولات مصرفی مانند عینک آفتابی، کفش و تجهیزات ورزشی، بنزوفنـون به محافظت در برابر اشعه ماوراء بنفش که می‌تواند باعث خراب شدن محصول شود، کمک می‌کند. علاوه بر این، به عنوان یک ماده در بسته‌بندی پلاستیکی غیر غذایی، به جلوگیری از آسیب آفتاب و خراب شدن محصول درون بسته‌بندی کمک می‌کند.

بنزوفنون Benzophenone
خرید بنزوفنـون

بنزوفنون به عنوان یک ماده مزه دار، تقویت کننده عطر، ماده ثابت کننده عطر و مواد افزودنی برای پلاستیک، پوشش و فرمولاسیون چسب استفاده می‌شود. این ماده همچنین در ساخت حشره کش‌ها، مواد شیمیایی کشاورزی، داروهای خواب آور، آنتی هیستامین‌ها و سایر داروها استفاده می شود. از این ترکیب به عنوان ماده‌ای برای درمان اشعه ماورا بنفش (UV) در عینک آفتابی و جلوگیری از صدمه دیدن نور UV به رایحه‌ها و رنگ های موجود در محصولاتی مانند عطر و صابون استفاده می‌شود.

بنزوفنـون به طور گسترده‌ای به عنوان محرک عکس برای جوهرها و لاک‌هایی که با نور UV درمان می‌شوند استفاده می‌شود. بنزوفنون علاوه بر اینکه یک کاتالیزور خشک کننده است، یک ماده مرطوب کننده عالی برای رنگدانه‌ها است. همچنین می‌تواند در چاپ به منظور بهبود خواص رئولوژیکی و افزایش جریان جوهرها با عملکرد به عنوان یک حلال واکنش پذیر مورد استفاده قرار گیرد.

نحوه سنتز بنزوفنون

بنزوفنون توسط اکسیداسیون مس کاتالیز شده دی فنیل متان با هوا تولید می‌شود.

سایر روش‌های سنتز بنزوفنون Benzophenone

  1. یک مسیر آزمایشگاهی نیز شامل واکنش بنزن با تتراکلرید کربن و به دنبال آن هیدرولیز حاصل از دی فنیل دی کلرومتان حاصل می‌شود.
  2. همچنین می‌توان آن را توسط آسیلاسیون فریدل- کرافتس بنزن با بنزوئیل کلرید در حضور یک کاتالیزور اسید لوئیس مانند کلرید آلومینیوم تهیه کرد.
  3. یکی دیگر از واکنش‌های کمتر شناخته شده برای تولید بنزوفنون، تجزیه حرارتی (پرولیز) بنزوات کلسیم بی‌آب است.

واکنش فریدل-کرافتس:مجموعه‌‌ای از واکنش‌های جابجایی است که طی آن یک گروه آلکیل یا آسیل، با یکی از اتم‌های هیدروژن موجود در حلقه بنزنی جابه‌جا می‌شود.

مشتقات بنزوفنون Benzophenone رایج در تولید ضدآفتاب‌ها

  • بنزوفنـون-2 (BP-2)
  • بنزوفنون-3 (اکسی بنزون- BP-3)
  • برخی از محصولات حاوی BP:
  • بالم لب
  • لاک ناخن
  • پایه‌ها (فونداسیون‌ها)
  • ضد آفتاب کودک
  • عطرها
  • شامپوها
  • نرم‌کننده‌ها
  • اسپری‌های مو
  • مرطوب‌کننده‌ها

اطلاعات ایمنی بنزوفنون

سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) بنزوفنـون -3 (BP3) را که به عنوان اکسی بنزون نیز شناخته می‌شود، را به عنوان یک ماده مؤثره در ضد آفتاب تصویب کرده است.علاوه بر این، یک هیئت علمی متخصص آرایشی و بهداشتی (CIR) اظهار می دارد كه بنزوفنون Benzophenone و مشتقات آن (بنزوفنون-1، -3، -4، -5، -9 و -11) ایمن هستند و به طور معمول در مواد آرایشی و محصولات مراقبت شخصی استفاده می‌شود.

آیا بنزوفنون Benzophenone به عنوان ماده افزودنی غذایی استفاده می‌شود

در اکتبر سال 2018، FDA مقررات افزودنی مواد غذایی خود را برای حذف مشتقات مصنوعی بنزوفنون به عنوان یک ماده طعم‌دهنده غذایی اصلاح کرد.FDA اظهار داشت كه بنزوفنون هنگام استفاده به عنوان مواد افزودنی غذایی از پیش تعیین‌شده، خطری برای سلامتی افراد ایجاد نمی‌كند، در حالی‌که آژانس در پاسخ به برخی یافته‌ها نشان می‌دهد در دوزهای بسیار بالاتر، بنزوفنون می‌تواند باعث ایجاد سرطان در حیوانات شود.

بنزوفنون جامد سفید با بوی مطبوع ظاهر می‌شود. ممکن است در آب شناور یا غرق شود. (USCG ،1999) مواد شیمیایی CAMEO در میوه‌ها یافت می‌شود. این ترکیب در انگور وجود دارد. بنزوفنـون ماده‌ای طعم‌دهنده و حساس‌کننده متداول در فتوشیمی است. با عبور از حالت S1 به حالت سه‌گانه با عملکرد تقریباً 100٪ می‌رسد. این ماده یک ساختمان ساختاری است که به طور گسترده در شیمی آلی مورد استفاده قرار می‌گیرد.

بانک اطلاعاتی متابولوم انسانی (HMDB) بنزوفنون ساده‌ترین عضو کلاس بنزوفنون‌ها است، فرمالدئید که در آن هر دو هیدروژن توسط گروه‌های فنیل جایگزین می‌شوند. این ماده به عنوان ماده حساس‌کننده نور و متابولیت‌های گیاهی نقش دارد.

  1. بنزوفنون توسط اکسیداسیون دی فنیل متان کاتالیز شده توسط مس با هوا تولید می‌شود.
  2. یک مسیر آزمایشگاهی شامل واکنش بنزن با تتراکلرید کربن و به دنبال آن هیدرولیز دی فنیل دی کلرومتان حاصل می‌شود. همچنین می‌تواند توسط آسیلاسیون بنزن با بنزوئیل کلرید در حضور کاتالیزور اسید لوئیس (به عنوان مثال کلرید آلومینیوم) توسط واکنش فریدل-کرافتس تهیه شود.
  3. مسیر دیگری برای سنتز از طریق کاتالیزور پالادیوم (II) / اکسومتالات است. این واکنش الکل را به کتون تبدیل می‌کند که در هر طرف دو گروه است.
  4. یکی دیگر از واکنش‌های کمتر شناخته شده در تولید بنزوفنون، پیرولیز بنزوات کلسیم بی‎آب است.

خواص بنزوفنون

بنزوفنون یک ماده جامد بلورین و بی‌رنگ است (دمای ذوب آن 48.1 درجه سانتیگراد) و دارای بویی گلگون و کمی شبیه شمعدانی است.دارای چگالی نسبی 1.1146، ضریب شکست 1.6077 است. این ماده در الکل، اتر، کلروفرم و سایر حلال‌ها و مونومرهای آلی محلول است و در آب محلول نیست.

از مزایای بنزوفنون ها می توان به پایداری آنها در اکثر حلال های آلی و سازگاری آنها با چندین استراتژی مصنوعی اشاره کرد. با این حال، اشکالات عمده کاوشگرهای مشتق شده از بنزوفنون این است که حجیم بودن آنها می تواند مانع اتصال با اهداف و نیاز عادی آنها به زمان های طولانی تابش شود، که در طی آن برچسب گذاری غیر اختصاصی ممکن است رخ دهد.

نشانگر

بنزوفنـون به طور گسترده‌ای در آزمایش سنتز به عنوان شاخص استفاده می‌شود، می‌توان آن را به عنوان شاخص در هنگام دست زدن به تولوئن، بنزن، THF، استونیتریل و غیره استفاده کرد. اگر آبی زیبا بعد از افزودن وجود داشته باشد، می‌توان آن را تقطیر و استفاده کرد، بهترین حالت نگهداری در سدیم است، اما دلیل تولید رنگ آبی هنوز یک معما است.

خرید بنزوفنون
خرید بنزوفنون

شیمی ارگانیک

فلزات قلیایی باعث کاهش بنزوفنون به آنیون رادیکال با رنگ آبی بسیار تیره، دی فنیل کتیل می‌شود:

M + Ph2CO → M+Ph2CO•−

به طور کلی سدیم به عنوان فلز قلیایی استفاده می‌شود. اگرچه از نظر ایمنی و اثربخشی نسبت به غربال‌های مولکولی از این کیفیت پایین‌تر است،  این کتیل در تصفیه حلال‌های آلی، به ویژه اترها استفاده می‌شود، زیرا با آب و اکسیژن واکنش می‌دهد و محصولات غیر فرار می‌دهد.

انحلال کتیل در حلال آلی، عامل خشک شدن محلول است، بنابراین واکنش سدیم را با آب و اکسیژن تسریع می‌کند. در مقایسه، سدیم نامحلول است و واکنش ناهمگن آن بسیار کندتر است. هنگامی که فلز قلیایی اضافی وجود دارد، کاهش دوم ممکن است اتفاق بیفتد، و در نتیجه رنگ از آبی عمیق به بنفش تبدیل شود:

M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−

مشخصات فعالیت

کتون‌ها، مانند بنزوفنون، با بسیاری از اسیدها و بازها واکنش می‌دهند و باعث آزاد شدن گرما و گازهای قابل اشتعال می‌شوند (به عنوان مثال H2). ممکن است مقدار گرما برای ایجاد آتش سوزی در قسمت غیر واکنش یافته کتون کافی باشد.

کتون‌ها با عوامل احیا کننده مانند هیدریدها، فلزات قلیایی و نیتریدها واکنش نشان می‌دهند و گاز قابل اشتعال (H2) و گرما تولید می‌کنند. کتون‌ها با ایزوسیانات‌ها، آلدهیدها، سیانیدها، پراکسیدها و انیدریدها سازگار نیستند. آن‌ها با آلدئیدها، HNO3، HNO3 + H2O2 و HClO4 به شدت واکنش نشان می‌دهند. بنزوفنون می‌تواند با مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد.

منابع بالقوه قرار گرفتن در معرض بنزوفنون

بنزوفنون در درمان UV جوهرها و پوشش‌ها استفاده می‌شود.به عنوان واسطه؛ به عنوان یک ماده ثابت کننده بو در عطرها، طعم دهنده‌ها، صابون‌ها ؛ در ساخت داروها و حشره کش‌ها؛ در سنتزهای آلی وجود دارد.

ایمنی بنزوفنون

این ماده به عنوان “اساساً غیر سمی” در نظر گرفته می‌شود و مورد استفاده قرار می‌گیرد. شناخته شده است که مشتقات بنزوفنون از نظر دارویی فعال هستند. از نظر شیمی مولکولی برهم کنش بنزوفنون با B-DNA به صورت تجربی نشان داده شده است.

تعامل با DNA و انتقال انرژی متوالی به عنوان یک ترکیب حساس به نور DNA است و ممکن است بخشی از توانایی‌های درمانی آن را توضیح دهد در سال 2014، بنزوفنون‌ها توسط انجمن درماتیت تماسی آمریکا به عنوان آلرژی زای سال انتخاب شدند.بنزوفنـون یک ترکیب اختلال غدد درون ریز است که می‌تواند به گیرنده X بارداری متصل شود.

بنزوفنـون یک جهش زا، سرطان زا و مختل کننده غدد درون ریز است. وجود آن در محصولات غذایی یا بسته بندی مواد غذایی در ایالات متحده ممنوع است. بر اساس پیشنهاد 65 کالیفرنیا، هیچ پناهگاه امنی برای بنزوفنون در محصولات مراقبت شخصی، از جمله کرم‌های ضد آفتاب، کرم‌های ضد پیری و مرطوب‌کننده‌ها وجود ندارد.

هدف از این مطالعه تعیین این بود که (1) آیا بنزوفنون در طیف گسترده ای از محصولات تجاری ضد آفتاب (SPF) ضدآفتاب وجود دارد، (2) آیا غلظت بنزوفنون در محصول در طول زمان افزایش می یابد، و (3) اگر تخریب اکتوکریلن منبع احتمالی برای آلودگی بنزوفنـون بود. غلظت بنزوفنون در 9 محصول تجاری ضد آفتاب از اتحادیه اروپا و 8 محصول از ایالات متحده (در سه نسخه)، از جمله دو منبع تک ماده ای اکتوکریلن مورد سنجش قرار گرفت.

همین موارد SPF به مدت 6 هفته تحت پروتکل پیری پایدار تسریع شده توسط اداره غذا و داروی ایالات متحده (FDA) قرار گرفتند. بنزوفنـون در محصولات با سن شتاب اندازه گیری شد. 16 خط تولید حاوی اکتوکریلن که اخیرا خریداری شده‌اند دارای غلظت متوسط ​​39 میلی‌گرم بر کیلوگرم بنزوفنـون بودند که از 6 میلی‌گرم بر کیلوگرم تا 186 میلی‌گرم بر کیلوگرم متغیر بود.

بنزوفنون در محصولی که حاوی اکتوکریلن نبود قابل تشخیص نبود. پس از قرار دادن 17 محصول به روش پایداری تسریع شده توسط FDA ایالات متحده، 16 محصول حاوی اکتوکریلن دارای غلظت متوسط ​​75 میلی گرم بر کیلوگرم بود که از 9.8 میلی گرم بر کیلوگرم تا 435 میلی گرم بر کیلوگرم متغیر بود. بنزوفنون در محصولی که حاوی اکتوکریلن نبود قابل تشخیص نبود.

بنزوفنون در ماده خالص تولید شده اکتوکریلن شناسایی شد. اکتوکریلن از طریق تراکم رتروآلدول بنزوفنون تولید می کند. در داخل بدن، تا 70 درصد از بنزوفنون موجود در این محصولات ضد آفتاب ممکن است از طریق پوست جذب شود. FDA ایالات متحده تحمل صفر را برای بنزوفنون به عنوان یک افزودنی غذایی ایجاد کرده است.

در ایالات متحده، 2999 محصول SPF حاوی اکتوکریلن در سال 2019 وجود داشت. ایمنی اکتوکریلن به عنوان یک تولید کننده بنزوفنـون در SPF یا هر محصول مصرفی باید به سرعت توسط آژانس های نظارتی بررسی شود.

خطر سلامت

بلع این ترکیب باعث اختلالات دستگاه گوارش می‌شود. تماس با این ترکیب باعث تحریک چشم و در صورت طولانی شدن، باعث تحریک پوست می‌شود.

خرید بنزوفنون
خرید بنزوفـنون

فروش بنزوفنون

شرکت بازرگانی پیشگامان شیمی آمادگی دارد ضمن دریافت سفارش‌های مشتریان عزیز، محصول مورد نیاز صنایع صنعتی و بهداشتی را با بهترین قیمت و بهترین کیفیت تأمین کند.این محصول در سریع‌ترین زمان ممکن به وسیله سیستم حمل‌ونقل مطمئن به شهرهای مختلف ارسال می‌شود.قیمت‌های عرضه‌شده توسط این شرکت همواره پائین‌ترین قیمت است و شما مشتریان عزیز می‌توانید ضمن استعلام قیمت، با قیمت سایر اشخاص حقیقی و حقوقی دیگر مقایسه نمائید.

wikipedia

میانگین امتیازات ۵ از ۵
از مجموع ۱ رای

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد.

این فیلد را پر کنید
این فیلد را پر کنید
لطفاً یک نشانی ایمیل معتبر بنویسید.
برای ادامه، شما باید با قوانین موافقت کنید

فهرست