کاپرولاکتام Caprolactam پیشرو بسیاری از تولیدات شیمیایی صنعتی مانند صنعت نایلون، صنعت پلاستیک، صنعت رنگ، سنتز لیزین و اتصال عرضی (کراس‌لینک) پلی‌اورتان است.
تولید کاپرولاکتام از سه دهه گذشته مورد توجه جامعه علمی قرار گرفته است تا نیازهای صنعتی را تحت احتیاط‌های محیطی برآورده سازد.
کاپرولاکتام چیست؟
کاپرولاکتام CPL یک ترکیب آلی است، این ماده یک لاکتام یا یک آمید حلقوی اسید کاپروئیک است.
سالانه حدود 4.5 بیلیون کیلوگرم تولید می‌شود.
پیشرو در تولید نایلون 6 که یک پلیمر مصنوعی است می‌باشد.
سایر نام‌ها:
- ε-کاپرولاکتام
- سیکلوهگزانون ایزو-اکسیم
- هگزانولاکتام
- اکستروم 6N
- کاپرون PK4
- آمینوکاپروئیک لاکتام
ویژگی‌های کاپرولاکتام:
فرمول شیمیایی این ماده CH2)5C(O)NH) یا C6H11ON می‌باشد.
وزن مولکولی آن 113.16 گرم بر مول است.
کاپرولاکتام یک ماده جامد سفید، هیگروسکوپ (نم‌گیر) و کریستالی یا ورقه‌ای است که در آب بسیار محلول است.
این ماده بوی نامطبوع و منحصر به فردی دارد.
روش تولید کاپرولاکتام:
80 درصد این ماده از سیکلوهگزانون سنتز می‌شود که ابتدا به اکسیم آن تبدیل می‌شود.
تیمار این اکسیم با اسید باعث القای نوآرایی بکمن (Beckmann rearrangement) برای تولید کاپرولاکتام می‌شود.
نوآرایی بکمن واکنشی است که در آن یک اکسیم (یعنی ترکیبی که در آن یک کربن با باند دوگانه به NOH- وصل شده است) در حضور اسید به یک آمید تبدیل می‌شود.
محصول بدیهی القای نوآرایی اسید، نمک بی‌سولفات کاپرولاکتام است.
این نمک با آمونیاک خنثی می‌شود تا لاکتام آزاد شود و هم‌زمان پر سولفات آمونیوم تولید شود.
در بهینه‌سازی روش‌های صنعتی، توجه زیادی به حداقل رساندن تولید نمک‌های آمونیوم شده است.
روش دیگر تولید:
مسیر بزرگ صنعتی دیگر شامل تشکیل اکسیم از سیکلوهگزان با استفاده از نیتروزیل کلرید است.
مزیت این روش این است که سیکلوهگزان نسبت به سیکلوهگزانون ارزان‌تر است.
کاربردها:
کاربرد در ساخت الیاف مصنوعی به خصوص نایلون 6
کاربرد در ساخت فیبر، پلاستیک‌ها و پلاستی‌سایزرها
کاربرد در سنتز لیزین
کاربرد در اتصال عرضی پلی‌اورتان
کاربرد در برس‌های مویی، چرم مصنوعی، روکش فیلم و سفت‌کننده پارچه
CPL همچنین در سنتز چندین ماده دارویی از جمله پنتیلن تترازول، مپتازینول و لوروکاپرام استفاده می‌شود.
احتیاط‌های ایمنی:
قرار گرفتن به صورت حاد (کوتاه مدت) در معرض کاپـرولاکتام ممکن است منجر به سوزش چشم‌ها، بینی، گلو و پوست در انسان شود.
سردرد، ضعف، سردرگمی و تحریک عصبی در کارگران در معرض کاپرولاکتام با استنشاق می‌تواند مشاهده شود.
قرار گرفتن کارگران در معرض این ماده به صورت مزمن (طولانی مدت) می‌تواند باعث لایه‌برداری دست‌ها و نیز سوزش چشم، بینی و گلو شود، اما هیچ تأثیر دیگری بر سلامت عمومی ندارد.
EPA کاپرولاکتام را جزء مواد سرطان‌زا طبقه‌بندی نکرده است.
سایر محصولات:
منابع:
https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/01614940.2019.1650876?journalCode=lctr201-
https://www.epa.gov/sites/production/files/2016-09/documents/caprolactam.pdf-
https://guichon-valves.com/faqs/caprolactam-manufacturing-process-of-caprolactam-
https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/c/caprolactam.html-
https://en.wikipedia.org/wiki/Caprolactam-
سیدی
