سیکلوهگزیل آمین یک ترکیب آلی از گروه آمین های آلیفاتیک است که با نام های آمینو سیکلوهگزان و سیکلوهگزان آمین نیز شناخته می شود. فرمول شیمیایی این مایع بی رنگ C3H13N است. دارای نقطه اشتعال 90 درجه فارنهایت است. چشم و دستگاه تنفسی را تحریک می کند. تماس با پوست ممکن است باعث سوختگی شود. این ترکیب دارای چگالی کمتر از آب است و دارای بخارات سنگین تر از هوا است.

در طی احتراق آن اکسیدهای سمی نیتروژن تولید می شود. سیکلوهگزیل آمین به عنوان یک بازدارنده خوردگی و همچنین یک واسطه شیمیایی در طیف وسیعی از زمینه های صنعتی و کشاورزی استفاده می شود. سیکلوهگزیل آمین از سیکلامات توسط فلور روده نیز تولید می شود. برای آشنایی بیشتر با این ترکیب و موارد کاربرد آن ما را همراهی کنید.

Cyclohexylamineنام انگلیسی
سیکلوهگزان آمین؛ آمینو سیکلوهگزان؛ CHA; سیکلوهگزیل آمین؛ هگزا هیدروبنزن آمین؛ آمینو هگزا هیدروبنزن؛ هگزا هیدروآنیلین؛ آمینو سیکلوهگزان؛ 1-سیکلوهگزیل آمین;نام های مشابه

8108-91-

شماره CAS
C6H13Nفرمول مولکولی
99.18وزن مولکولی

– 18°C

نقطه ذوب
134.5°Cنقطه جوش

0.867 g/cm3

چگالی در 20 °C

11.5 (100 g/l)

pH
3.34pkb

سیکلوهگزیل آمین چیست ؟

سیکلوهگزیل آمین یک آمین آلیفاتیک اولیه است که از سیکلوهگزان با یک جایگزین آمینو تشکیل شده است. این ترکیب می تواند با آب و سایر حلال های آلی مانند الکل ها، اترها، کتون ها و استرهای آلیفاتیک و معطر مخلوط شود. سیکلوهگزیل آمین در کارهای میعانات گازی کم فشار برای مدت زمان طولانی تری استفاده می شود. می تواند همراه با بخار میعانات در فشارهای مختلف بخار باقی بماند که با سایر آمین های خنثی کننده نمی تواند باقی بماند. این متابولیت سیکلامات است و در تولید سایر ترکیبات آلی مفید است. به عنوان متابولیت بیوتیک بیگانه انسان و متابولیت موش نقش دارد. این یک باز مزدوج از یک سیکلوهگزیل آمونیوم است.

این ماده در سال 1893 معرفی شد اما تا سال 1936 از نظر اقتصادی در ایالات متحده استفاده نشد. اما امروزه یکی از پر تولیدترین مواد شیمیایی در صنایع شیمیایی است. سیکلوهگزیل آمین به ویژه برای تصفیه آب صنعتی، برای تولید شتاب دهنده درمان، برای تولید شیرین کننده ها و در صنعت لاستیک برای تولید شتاب دهنده های ولکانیزاسیون استفاده می شود.

بر اساس نیاز و خواسته های کاربر نهایی، سیکلوهگزیل آمین صنعتی را می توان برای کاربردهای مختلف در صنایع مختلف مانند کشاورزی، لاستیک، مواد غذایی، نفت، داروسازی، نفت و صنایع نساجی مورد استفاده قرار داد.

خواص سیکلوهگزیل آمین

  • درمان خط میعانات
  • جلوگیری از خوردگی دی اکسید کربن
  • از تشکیل اسید کربنیک در سیستم بخار بویلر جلوگیری می کند
  • کاملا فرار
  • برنامه های کاربردی متنوع

متابولیسم سیکلوهگزیل آمین

پس از تجویز خوراکی 25 یا 200 میلی گرم سیکلوهگزیل آمین به ازای هر فرد یا، در حیوانات، 50-500 میلی گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن، مشخص شد که در طی یک دوره 24 ساعته، 1 تا 2 درصد از دوز تجویز شده در انسان در مقایسه با کمتر از 10 درصد در موش های صحرایی ماده و خوکچه هندی و تقریباً 30 درصد در خرگوش متابولیزه می شود.

در انسان، فقط محصولات دآمینه سیکلوهگزانول و ترانس سیکلوهگزان-1،2 دیول یافت شد. در موش صحرایی، هیدروکسیلاسیون حلقه رخ می دهد که منجر به تولید ایزومرهای 3- یا 4-آمینو سیکلو هگزانول می شود، در حالی که دآمیناسیون به همراه هیدروکسیلاسیون حلقه در خوکچه هندی و خرگوش رخ می دهد. هر دو سیکلوهگزانون و سیکلوهگزانول در سگ ها شناسایی شدند. N -هیدروکسی سیکلوهگزیل آمین فقط در ادرار خرگوش مشاهده شد.

می توان نشان داد که دآمیناسیون سیکلوهگزیل آمین از طریق CYP450 رخ می دهد. توسط مونوکسید کربن، SKF-525A، متاپیرون و سیانید پتاسیم مهار می شود. متابولیسم سیکلوهگزیلامین در شکل زیر نشان داده شده است.

خرید سیکلوهگزیل آمین
خرید سیکلوهگزیل آمین

کاربرد سیکلوهگزیل آمین

  • کشاورزی
  • تولید علف کش، حشره کش، آفت کش
  • کاتالیزور و پردازش مواد شیمیایی
  • واکنش های سنتز شیمیایی
  • رنگ، رنگدانه، منسوجات
  • پلیمرهای سخت کننده و متقاطع پیوند دهنده
  • تصفیه آب صنعتی
  • مواد کمکی پلیمری
  • روان کننده ها و روغن ها
  • نفت
  • تثبیت کننده های مواد منفجره
  • آغازگر پلیمریزاسیون

سیکلوهگزیل آمین یک ترکیب آلی است که متعلق به کلاس آمین های آلیفاتیک است.

این یک مایع بی رنگ است، اگرچه مانند بسیاری از نمونه های آمین ها، که اغلب به دلیل حضور آلاینده ها رنگی می شوند. بوی شبیه به ماهی دارد و با آب قابل اختلاط است. مانند سایر آمین ها، در مقایسه با بازهای قوی مانند NaOH، یک باز ضعیف است، اما نسبت به آنالوگ آروماتیک خود یعنی آنیلین، قدرت بازی بیشتری دارد.

تولید سیکلوهگزیل آمین

سیکلوهگزیل آمین از دو طریق تولید می شود که اصلی ترین آن هیدروژنه کردن کامل آنیلین با استفاده از برخی کاتالیزورهای کبالت یا نیک است:

C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2

همچنین از طریق آلکیلاسیون آمونیاک با استفاده از سیکلوهگزانول تهیه می شود. یک واسطه مفید در تولید بسیاری از ترکیبات آلی دیگر (مانند سیکلامات) است.

طبق گزارش های منتشر شده در سال 2016، آسیا به ویژه چین حدود 65 درصد از کل ظرفیت جهانی را به خود اختصاص داده است. با توجه به افزایش تقاضا برای نایلون، تقاضا برای این ماده رو به رشد بوده است. پس از چین، ژاپن و تایوان نیز به عنوان بزرگترین تولیدکنندگان این ماده شناخته می شوند که 80 درصد از کل تولید جهانی در سال 2016 را به خود اختصاص داده اند.

سمیت سیکلوهگزیل آمین

از جمله اثرات سمی سیکلوهگزیل آمین با بوی نافذ ماهی، خورندگی آن بر روی پوست و چشم است. در انسان، استنشاق سیکلوهگزیل آمین در دستگاه تنفسی فوقانی باعث تهوع، استفراغ، سرگیجه و تحریک چشم ها می شود.

پس از مصرف خوراکی، سیکلوهگزیل آمین به سرعت و تقریباً به طور کامل در حیوانات و انسان جذب می شود.

در انسان حداکثر غلظت خون پس از 1 تا 2 ساعت و نیمه عمر بین 3 تا 5 ساعت است. تقریباً نیمی از این مقدار در موش‌ها یا سگ‌ها یافت می‌شود. هم در انسان و هم در گونه های حیوانی مورد بررسی، 90 درصد یا بیشتر از دوزهای تجویز شده سیکلوهگزیل آمین از طریق ادرار دفع می شود. در انسان، تنها درصد کمی از آن به شکل ترکیبی، به عنوان متابولیت های هیدروکسیله و دآمینه یافت می شود. در جوندگان و خرگوش میزان متابولیسم بیشتر است.

در مقایسه با سایر آمین های آلیفاتیک، سیکلوهگزیل آمین اثر تحریک کنندگی بیشتری بر دستگاه تنفسی موش نسبت به سایر حیوانات دارد. پس از مصرف خوراکی به شکل رقیق نشده یا به صورت محلول 5 درصد، LD50 در موش 11 یا 590 میلی گرم بر کیلوگرم وزن بدن است.

ارگان های هدف اصلی در موش ها کبد، ریه ها، کلیه ها، مغز، طحال و دستگاه گوارش هستند. NOAEL (سطح بدون عوارض جانبی قابل مشاهده) در یک مطالعه طولانی مدت 15 میلی گرم بر کیلوگرم وزن بدن  در روز بود.

سیکلوهگزیلامین در شرایط آزمایشگاهی ژنوتوکسیک نیست. همچنین نمی‌توان سمیت ژنتیکی آن را در داخل بدن در طیف وسیعی از سیستم‌های آزمایشی نشان داد، به استثنای چند نتیجه مثبت اما غیرقابل تکرار.

در مطالعات طولانی مدت با اعتبار محدود، هیچ پتانسیل سرطان زایی پس از تغذیه خوراکی در موش ها مشاهده نشد.

منابع:

این مقاله از ۱ رای ۵ امتیاز گرفت
spinner در حال ثبت رای

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

این فیلد را پر کنید
این فیلد را پر کنید
لطفاً یک نشانی ایمیل معتبر بنویسید.
برای ادامه، شما باید با قوانین موافقت کنید

فهرست