مورفولین چیست؟
مورفولین (Morpholine) یک ترکیب شیمیایی آلی است که فرمول شیمیایی آن O(CH2CH2)2NH میباشد. این ماده هتروسیکل هر دو گروه عملکردی آمینی و اتری را دارا میباشد. به دلیل وجود آمین، مورفولین یک باز است. اسید کنژوگه آن مورفولینیوم نام دارد. به عنوان مثال، تیمار مورفولین با اسید هیدروکلریک باعث تشکیل نمک مورفولینیوم کلراید میشود. نامگذاری مورفولین به لودویگ کنور نسبت داده میشود، که به اشتباه تصور میکرد که این ماده بخشی از ساختار مورفین است.
خواص مورفولین
مورفولین یک مایع شفاف و نمناک با بوی مشخص آمین است. این ماده در آب، متانول، اتانول، بنزن، استون، اتر، روغن کرچک، اتیلن گلیکول، 2-هگزانون، روغن بزرک، سقز و روغن کاج حل میشود. این ماده محلول در محلولهای غلیظ هیدروکسید سدیم است. گزارش شده است که قدرت حلال مورفولین بیش از بنزن، پیریدین و دیوکسان است ، نقطه اشتعال آن 100 درجه فارنهایت است. چگالی آن از آب کمتر و محلول در آب است.
فشار بخار محلولهای آبی مورفولین بسیار نزدیک به فشار آب است و این ویژگی در مواردی که محلولهای قلیایی ثابت مورد نیاز است استفاده میشود. pH محلولهای آبی مورفولین در جدول زیر ارائه شده است. واکنش مورفولین بر روی نیتروژن گروه آمینو نوع دوم متمرکز است، اکسیژن به عنوان یک اکسیژن اتر وجود دارد و کربنها همه اشباع شدهاند.
اکسیژن اتر خاصیت حلال خود را بهبود میبخشد و مسئول اصلی بودن مورفولین نسبت به آمین ساده است. مورفولین به راحتی نمکهایی با اسیدهای غیر آلی، از جمله CO2 و اسیدهای کربوکسیلیک آلی، انیدریدها، کلریدها و استرها تشکیل میدهد. با اسیدهای چرب واکنش داده و صابون تشکیل میدهد. این ترکیب با اکسیدکنندههای قوی بسیار واکنش پذیر است. در انسان، آستانه بوی مورفولین 0.01 ppm است. بخارات سنگینتر از هوا است. برای ساخت مواد شیمیایی دیگر، به عنوان مهارکننده خوردگی و در مواد شوینده استفاده میشود.
نحوه تولید
مورفولین غالباً بصورت صنعتی توسط دهیدراسیون دیاتانولآمین با اسید سولفوریک تولید میشود.
مترادفها
- 1-اگزا-4-آزاسیکلوهگزان
- تتراهیدرو-1و4–اکسازین
- دیاتیلناکسیمید
کاربردهای مورفولین
1.کاربردهای صنعتی
یک ماده افزودنی متداول است که در دوزهای قسمت در میلیون (ppm) برای تنظیم pH در هر دو سیستم بخار سوخت فسیلی و نیروگاه هستهای وجود دارد. از آن به دلیل اینکه نوسانات آن تقریباً برابر با آب است، استفاده میشود. بنابراین پس از یک بار افزودن آن به آب، غلظت آن به طور مساوی در هر دو فاز آب و بخار توزیع میشود.
دارا بودن خاصیت تنظیمکنندگی pH این ماده باعث میشود پس از توزیع در دستگاه بخار از خوردگی محافظت کند. این ترکیب اغلب همراه با غلظتهای پایین هیدرازین یا آمونیاک مورد استفاده قرار میگیرد تا یک تیمار شیمیایی جامع و کامل برای محافظت در برابر خوردگی برای سیستمهای بخار چنین دستگاههایی فراهم کند.مورفولین به دلیل کمبود اکسیژن در دماها و فشارهای زیاد در سیستمهای بخار، به آرامی تجزیه میشود. گاهاً برای تولید مواد شوینده نیز کاربرد دارد.
2.سنتز آلی
مورفولیـن بیشترین واکنشهای شیمیایی را برای سایر آمینهای ثانویه متحمل میشود. اگرچه وجود اکسیژن اتری تراکم الکترون را از نیتروژن خارج میکند و آن را نسبت به آمینهای ثانویه با ساختار مشابه مانند پیپریدین کمتر هسته دوست (با خاصیت قلیایی کمتر) میکند.
به همین دلیل، این ماده کلرامین پایدار را تشکیل میدهد.این ماده معمولاً برای تولید انامینها استفاده میشود. (Enamine = دستهای از ترکیبات آلی غیراشباع هستند که در اثر تراکم یک آلدهید یا کتون با یک آمین نوع دوم حاصل میشوند) مورفولین به طور گسترده در سنتز آلی استفاده میشود. به عنوان مثال، این بلوک ساختمانی در تهیه آنتیبیوتیک لینزولید، ماده ضدسرطان جفیتینیب (Gefitinib با نام تجاری ایرسا Iressa) و ضد درد دکسترومورامید کاربرد دارد.
از مورفولین همچنین در داروی ضد درد دکسترومرامید استفاده می شود. نمکهای مورفولین مانند مورفولین هیدروکلراید برای سنتز آلی واسطهها استفاده میشود.در تحقیقات و در صنعت، کمهزینه بودن و قطبیت مورفولیـن منجر به استفاده مشترک از آن به عنوان یک حلال برای واکنشهای شیمیایی میشود.
3.کاربرد در کشاورزی
به عنوان پوششدهنده میوه
مورفولیـن به عنوان یک امولسیفایر شیمیایی در فرآیند پوششدهی میوه استفاده میشود. به طور طبیعی میوهها برای محافظت در برابر حشرات و آلودگیهای قارچی موم ایجاد میکنند، اما با تمیز کردن میوه این لایه میتواند از بین برود.
مقدار کمی از موم جدید برای جایگزینی موم پاکشده استفاده میشود. مورفولیـن به عنوان یک امولسیفایر و کمککننده به حلالیت برای شلاک، که به عنوان موم برای پوشش میوه استفاده میشود، کاربرد دارد.شلاک = نوعی رزین است که از یک حشره به نام “قرمزدانه هندی” گرفته میشود. برای براقکردن، جلوگیری از نفوذ آب و محافظت از سطوح استفاده میشود.اتحادیه اروپا استفاده از مورفولیـن در پوشش میوه را ممنوع اعلام کرده است.
به عنوان یک جزء در قارچکشها
مشتقات مورفولیـن که به عنوان قارچکش کشاورزی در غلات مورد استفاده قرار میگیرند، به عنوان مهارکنندههای بیوسنتز ارگوسترول شناخته میشوند.
- آمورولفین Amorolfine
- فنپروپیمورف Fenpropimorph
- تریدمورف Tridemorph
4.صنعت لاستیک
از مورفولین به عنوان واسطه در صنعت لاستیک سازی برای تولید شتاب دهندههای جوشکاری لاستیک مانند DTOS، MDS و NOBS استفاده میشود. بیش از 50٪ تقاضا برای مورفولین از شتاب دهندههای جوشکاری لاستیک است و حدود 30٪ از شتاب دهندههای جوشکاری لاستیک برای NOBS استفاده میشود.
5.بازدارندههای خوردگی فلزات
از این ترکیب به عنوان یک بازدارنده خوردگی برای فلزاتی مانند مس، آهن، سرب، روی و سایر فلزات استفاده میشود. به طور گستردهای در صنایعی مانند اتومبیل، ابزار مکانیکی و تجهیزات پزشکی استفاده میشود. در حالت مایع گازی خود در مقایسه با پیشینیان آن مانند سیکلوهگزیل آمین و نیتریت دی سیکلوهگزیل آمین سمیت کمتری نسبت به محیط زیست دارد.
6.ساخت
از این ترکیب در تولید کاغذ، شیشه، صابون، مواد شوینده، رنگ و الیاف مصنوعی استفاده میشود. این برای ساخت معرفهای تجزیه و تحلیل برای تعیین نیتروژن استفاده میشود. مورفولین همچنین در صنایع دارویی، برنزه سازی، منسوجات، مراقبتهای خانگی و صنایع سرامیک کاربرد دارد.
7.لوازم آرایشی
از مورفولین در محصولات آرایشی به عنوان سورفاکتانت و امولسیون کننده استفاده میشود. دادههای ارسالی به سازمان غذا و دارو (FDA) در سال 1981 توسط شرکتهای آرایشی و بهداشتی شرکت کننده در برنامه ثبت نام داوطلبانه لوازم آرایشی نشان میدهد که مورفولین در مجموع 38 محصول آرایشی استفاده شده است. انواع محصولات فرموله شده با این ترکیب شامل خط چشم ، سایه چشم ، ریمل مژه و داروهای مراقبت از پوست است. بیشترین استفاده از آن در ریمل بود (32 محصول).
خطرات سلامتی مورفولین
در صورت استنشاق یا بلعیده شدن ممکن است اثرات سمی ایجاد کند. تماس با ماده ممکن است باعث سوختگی شدید پوست و چشم شود. اشتعال آن باعث تولید گازهای تحریک کننده، خورنده و یا سمی میشود. بخار آن باعث سرگیجه و خفگی میشود. رواناب حاصل از کنترل آتش یا رقت آب ممکن است باعث آلودگی شود.این ترکیب به شدت تحریک کننده است و در اثر تماس، به چشم، غشاهای مخاطی و پوست آسیب جدی وارد میکند. سوزش چشم، همراه با ادم قرنیه گذرا و دید مه آلود موقتی از علائم رایج قرار گرفتن در معرض بیش از حد بخارات در محل کار است.
این ترکیب به راحتی از طریق پوست جذب میشود. هنگام استنشاق، باعث تحریک بینی میشود، با سرفه، تحریک و ادم ریوی با غلظتهای بالاتر همراه است. هنگام بلع، باعث خونریزی در دستگاه گوارش میشود، همراه با اسهال احتمالی. در صورت بلع یا استنشاق مقادیر کافی، ممکن است آسیب کبدی و کلیوی رخ دهد. مورفولین بر اساس اطلاعات موجود سرطانزا نیست.
خطر آتش سوزی مورفولین
جزء مواد قابل اشتعال / قابل احتراق. ممکن است توسط گرما، جرقه یا شعله های آتش شعله ور شود. بخار آن میتواند ترکیبات انفجاری با هوا ایجاد کند. بخارات ممکن است به منبع اشتعال و برگشت دوباره بروند. بیشتر بخارات از هوا سنگین ترند. آنها در امتداد زمین پخش میشوند و در مناطق کم و محدود (فاضلاب، زیرزمین، مخازن) جمع میشوند. خطر انفجار بخار در داخل خانه، خارج از منزل و یا در فاضلاب.
ورود رواناب به فاضلاب ممکن است خطر آتش سوزی یا انفجار ایجاد کند. ظروف ممکن است هنگام گرم شدن منفجر شوند. بسیاری از مایعات سبکتر از آب هستند.این شرکت واردکننده مواد اولیه دارویی، صنعتی، آرایشی بهداشتی، اسانسها، غذایی با بهترین قیمت و کیفیت می باشد. این محصولات در سریعترین زمان ممکن به وسیله سیستم حمل و نقل مطمئن به شهرهای مختلف ارسال میشود.