آکرولئین

آکرولئین

فهرست مطالب

آکرولئین (با نام سیستماتیک: پروپنال) ساده‌ترین آلدهید غیراشباع است. یک مایع بی‌رنگ با بوی اسید ترش است. این ماده به‌صورت صنعتی از پروپیلن تولید می‌شود. عمدتاً به عنوان بیوکسید و یکی از اجزای تشکیل‌دهنده‌­ی سایر ترکیبات شیمیایی مانند آمینو اسید متیونین استفاده می‌شود.

آکرولئیـن به‌صورت صنعتی با اکسیداسیون پروپان تهیه می‌شود. در این فرآیند از هوا به عنوان منبع اکسیژن استفاده می‌کنند که به اکسیدهای فلزی به عنوان کاتالیزور ناهمگن احتیاج دارد:

سالانه حدود 500000 تن آکرولئین از این طریق در:

  • آمریکای شمالی
  • اروپا
  • ژاپن

تولید می‌شود.

علاوه بر این، تمام اسید اکریلیک از طریق گذر از تشکیل آکرولئین تولید می‌شود.

مسیر اصلی صنعتی تولید آکرولئین، شامل تراکم پارافرمالدئید و استالدهید است:

همچنین ممکن است در مقیاس آزمایشگاه با واکنش بی‌سولفات‌پتاسیم روی گلیسرول (گلیسیرین) تولید شود.

آکرولئیـن یک ترکیب نسبتاً الکتروفیل و واکنش‌پذیر است، از این رو سمیت بالایی دارد. آکرولئین یک پذیرنده خوب مایکل است در نتیجه با تیول‌ها واکنش مفید دارد. در بسیاری از واکنش‌های دیلز-آلدر، حتی با خودش نیز شرکت می‌کند.

از طریق واکنش‌های دیلز-آلدر، یک پیش‌ماده برای برخی از عطرهای تجاری، از جمله:

  • لیورال
  • نوروبورن-2-کربوکسالدهید
  • میراک آلدهید

می‌باشد.

موارد استفاده از آکرولئین:

بیوسید:

آکرولئین به طور عمده به عنوان علف‌کش برای کنترل علف‌های هرز زیر آب و شناور، و همچنین جلبک‌ها در کانال‌های آبیاری استفاده می‌شود. با غلظت 10 ppm در آب‌های آبیاری استفاده می‌شود. در صنعت نفت و گاز، از آن به عنوان زیست توده در آب‌های حفاری استفاده می‌شود، و همچنین به عنوان محافظ برای سولفید هیدروژن و مرکاپتان استفاده می‌شود.

پیش‌ماده شیمیایی:

تعدادی از ترکیبات مفید از آکرولئیـن ساخته شده‌اند و از دو عملکردی آن بهره می‌برد. آمینو اسید متیونین با افزودن متان تیول و به دنبال آن سنتز استریکر تولید می‌شود.

برای تولید:

  • متیل پیریدین
  • آکرولئین با استالدهید
  • آمین

متراکم می‌شود.

آکرولئیـن در حضور اکسیژن و در آب با غلظت‌های بالاتر از 22٪ پلیمر می­‌شود. رنگ و بافت پلیمر بستگی به شرایط دارد. با گذشت زمان و خود پلیمری، یک جامد زرد روشن و شفاف تشکیل می‌شود که در آب، یک پلاستیک سخت و متخلخل تشکیل می‌­دهد.

در زمان آماده‌سازی نمونه‌های بیولوژیکی برای میکروسکوپ الکترونی، از آکرولین به‌عنوان ماده ثابت‌کننده استفاده می‌شود.

خطرات سلامتی آکرولئین:

آکرولین سمی است و یک ماده تحریک‌کننده قوی برای پوست، چشم‌ها و بینی است. مسیر اصلی متابولیک برای آکرولئین، آلکیلاسیون گلوتاتیون است. WHO مقدار “آکرولین خوراکی قابل تحمل” را به میزان 7.5 میکروگرم در روز به ازای هر کیلوگرم از وزن بدن پیشنهاد می‌کند. اگرچه آکرولین در سیب‌زمینی وجود دارد، اما مقدار آن در هر کیلوگرم چند میکروگرم است.

در پاسخ به مواجهه‌های شغلی با آکرولئین، اداره ایمنی و بهداشت کار در ایالات متحده حد مجاز قرار گرفتن در معرض آکرولین را با میانگین وزنی هشت‌ساعته 0.1 ppm (0.25 میلی‌گرم در متر مکعب) تعیین کرده است. آکرولئین به روش سرکوب‌کننده سیستم ایمنی بدن عمل می‌کند و ممکن است سلول‌های ایمنی را ارتقا بخشد، از این طریق از یک طرف مانع تولید آلرژی می‌شود، اما همچنین خطر ابتلا به سرطان را افزایش می‌دهد.

سیدی

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

برای مشاوره تماس بگیرید