آلانین (آلفا آلانین) یکی از ساده ترین آمینو اسیدها از نظر ساختار مولکولی و یکی از فراوان ترین آمینو اسیدها در پروتئین است. در انسان، ایزومر L، که تنها شکلی است که در سنتز پروتئین نقش دارد، یکی از 20 اسید آمینه استاندارد مورد نیاز برای عملکرد طبیعی است. با این حال، از آنجایی که لازم نیست با رژیم غذایی مصرف شود، غیر ضروری تلقی می‌شود، اما می‌تواند توسط بدن انسان از ترکیبات دیگر از طریق واکنش‌های شیمیایی سنتز شود. برای آشنایی بیشتر با آلانین و کاربردهای آنها و همچنین خرید آلانین تا انتهلی این محتوا با ما همرا باشید.
| خواص فیزیکی آلانین | خواص شیمیایی آلانین |
| غیر قطبی، بدون شارژ | واکنش گروه آمینو و کربوکسیل. آلفا کتو اسید در واکنش به دلیل گروه آمینه تشکیل می‌شود. |
| کریستال‌های ارتورومبیک از آب. | دارای پیکربندی L و حاوی اتم کربن نامتقارن است. |
| طعم شیرین، بی بو | نقطه جوش: 250 درجه سانتیگراد |
| محلول در آب، اسیدها و قلیاها. نامحلول در حلال‌های آلی. | نقطه ذوب: 300 درجه سانتیگراد |
| آبگریز | نقطه ایزوالکتریک: 6.0 |
| بی رنگ | pKa: -12 |
| چرخشی در pH 7.0 | شکل زویتریونی ال-آلانین در pH 7.3 |
آلانین چیست؟
ال-آلانین یا آلانین با نام اختصاری Ala یا A یک اسید آمینه غیر ضروری است که در بدن از تبدیل پیروات کربوهیدرات یا تجزیه DNA و دی پپتیدهای کارنوزین و آنسرین ساخته می‌شود. دارای فرمول شیمیایی HO2CCH(NH2)CH3 است. متابولیسم نرمال آلانین، مانند سایر اسیدهای آمینه، به شدت به آنزیم‌های حاوی ویتامین B6 وابسته است. آلانین یک شرکت کننده مهم و همچنین تنظیم کننده متابولیسم گلوکز است.
آلانین، یکی از دو اسید آمینه، ال-آلانین، یا آلفا-آلانین (α-آلانین)، جزء پروتئین‌ها است. یکی از منابع غنی ال-آلانین فیبروئین ابریشم است که اسید آمینه برای اولین بار در سال 1879 از آن جدا شد. آلانین یکی از چندین اسید آمینه غیر ضروری برای پرندگان و پستانداران است. به عنوان مثال، آنها می‌توانند آن را از پیروویک اسید (که در تجزیه کربوهیدرات‌ها تشکیل می‌شود) سنتز کنند و به منابع غذایی نیاز ندارند. دی آلانین یا بتا آلانین (β-آلانین) در پروتئین‌ها یافت نمی‌شود اما به طور طبیعی در دو پپتید کارنوزین و آنسرین موجود در ماهیچه پستانداران وجود دارد. این ماده تشکیل دهنده مهم ویتامین پانتوتنیک اسید است.
ساختار آلانین
مانند همه اسیدهای آمینه، آلانین دارای دو گروه عاملی است، یک گروه کربوکسیل (COOH) و یک گروه آمین (NH2). این ساده ترین زنجیره جانبی را در بین تمام اسیدهای آمینه به غیر از گلیسین دارد که فقط از یک گروه متیل (-CH3) تشکیل شده است. آلانین یک آمینو اسید آلیفاتیک آبگریز است. اتم آلفا کربن آلانین با یک گروه متیل (-CH3) پیوند می‌یابد، که آن را به یکی از ساده‌ترین اسیدهای آمینه آلفا از نظر ساختار مولکولی تبدیل می‌کند و همچنین منجر به طبقه‌بندی آلانین به عنوان یک اسید آمینه آلیفاتیک می‌شود.
گروه متیل آلانین غیر واکنشی است و بنابراین تقریباً هرگز مستقیماً در عملکرد پروتئین دخالت ندارد.
تفاوت بتا آلانین و ال آلانین (آلفا-آلانین)
تفاوت اصلی بین بتا آلانین و ال آلانین در این است که بتا آلانین یک اسید آمینه غیر پروتئین زا است در حالی که ال آلانین یک اسید آمینه پروتئین زا است.
به طور کلی، اسیدهای آمینه بلوک‌های سازنده پروتئین‌ها هستند. آنها با یکدیگر ترکیب می‌شوند و پروتئین تشکیل می‌دهند. دو گروه از اسیدهای آمینه به نام‌های غیر پروتئین زا و پروتئین زا وجود دارد. اسیدهای آمینه غیر پروتئین زا معمولاً در طول فرآیند ترجمه در پروتئین‌ها گنجانده نمی‌شوند. چند نمونه از اسیدهای آمینه غیر پروتئین زا عبارتند از GABA، L-DOPA، تری یدوتیرونین و بتا آلانین. از طرف دیگر، آمینو اسیدهای پروتئین زا، آمینو اسیدهایی هستند که در طول ترجمه در پروتئین‌ها گنجانده می‌شوند. در یوکاریوت‌ها 21 اسید آمینه پروتئین زا وجود دارد. نمونه‌هایی از اسیدهای آمینه پروتئین زا عبارتند از: هیستیدین، ایزولوسین، لوسین، لیزین، متیونین، فنیل آلانین، ترئونین، ال آلانین، والین و غیره.
بتا آلانین چیست؟
بتا آلانین یک اسید آمینه غیر‌پروتئینی است. این یک اسید آمینه طبیعی بتا است. در بتا آلانین، گروه آمینه اسیدهای آمینه به جای کربن α معمول‌تر، به کربن β متصل است. نام IUPAC برای بتا آلانین 3-آمینوپروپانوئیک اسید است. بر خلاف آلفا آلانین، بتا آلانین هیچ مرکز فضایی ندارد. استریوستر هر نقطه‌ای از یک مولکول است که دارای جایگزین‌های مختلف باشد. مبادله هر دو جانشین در استریوستر منجر به تشکیل استریوایزومر می‌شود.
اگرچه بتا آلانین یک اسید آمینه غیر پروتئین زا است، گفته می‌شود که پیش ساز پپتید کارنوزین با محدودیت سرعت است. علاوه بر این، افزایش مقدار بتا آلانین باعث افزایش غلظت کل کارنوزین در عضلات می‌شود. کارنوزین خستگی را کاهش می‌دهد و به رشد ماهیچه‌های لاغرتر کمک می‌کند. افرادی که مایل به رشد عضلات خود هستند معمولاً مکمل بتا آلانین مصرف می‌کنند تا ذخیره بتا آلانین طبیعی خود را بیشتر کنند. همانطور که مکمل بتا آلانین افزایش می‌یابد، غلظت کارنوزین در عضلات در نهایت باعث افزایش عملکرد تمرین عضلانی در ورزشکاران می‌شود. علاوه بر این، بتا آلانین همچنین باقیمانده آنسرین (دی پپتید) و اسید پانتوتنیک (ویتامین B5) است.
ال آلانین چیست؟
ال آلانین (آلفا آلانین) یک اسید آمینه پروتئین زا است. ایزومر L آلانین ایزومری است که معمولاً در پروتئین‌ها ترکیب می‌شود. اسید آمینه L آلانین در میزان بروز تنها دومین اسید آمینه پس از لوسین است. ثابت شد که L آلانین 7.8 درصد از ساختار اولیه را در یک نمونه 1150 پروتئینی تشکیل می‌دهد. از سوی دیگر، D آلانین تنها در پلی پپتیدهای دیواره سلولی باکتری‌ها وجود دارد. در L آلانین، گروه آمینه اسیدهای آمینه به کربن α معمولی متصل است. علاوه بر این، استریو ایزومرها نیز دارد.
نام L آلانین IUPAC 2-آمینوپروپانوئیک اسید است. ال آلانین یک اسید آمینه غیر ضروری است. به طور معمول به صورت آنزیمی از L آسپارتات با استفاده از آسپارتات β دکربوکسیلاز تولید می‌شود. این کوچکترین اسید آمینه است. ال آلانین به عنوان مکمل در محیط کشت سلولی استفاده شده است. علاوه بر این، ال آلانین به عنوان یک افزودنی غذایی، یک ماده در محلول‌های تزریقی و پیش ساز محصولات شیمیایی و دارویی استفاده می‌شود.
منابع و بیوسنتز آلانین
هر ماده غذایی حاوی پروتئین – مانند گوشت، مرغ، ماهی، تخم مرغ یا محصولات لبنی – سرشار از آلانین است. آلانین راسمیک (مقادیر مساوی از استریو ایزومرهای چپ و راست) را می‌توان از طریق افزودن هیدروژن سیانید و آمونیاک به استالدئید توسط واکنش استرکر تهیه کرد.
آلانین بیشتر در بدن با آمیناسیون احیا کننده (تبدیل یک گروه کربونیل به آمین) پیروات تولید می‌شود. از آنجایی که واکنش‌های ترانس آمیناسیون به آسانی قابل برگشت هستند و پیروات فراگیر هستند، آلانین می‌تواند به راحتی تشکیل شود و بنابراین پیوندهای نزدیکی با مسیرهای متابولیک مانند گلیکولیز، گلوکونئوژنز و چرخه اسید سیتریک دارد.
آلانین همچنین همراه با لاکتات از پروتئین از طریق چرخه آلانین ایجاد می‌شود. بنابراین، هنگامی‌که ماهیچه‌ها لاکتات را در زمان کاهش اکسیژن تولید می‌کنند، آلانین نیز تولید می‌کنند. این آلانین به کبد منتقل می‌شود و در آنجا برای تولید گلوکز استفاده می‌شود.
تبدیل آلانین به گلوکز
چرخه آلانین گلوکز که در منابع علمی به آن چرخه کاهیل یا چرخه آلانین نیز گفته می‌شود، شامل تجزیه پروتئین ماهیچه‌ای برای تولید گلوکز بیشتر برای تولید ATP اضافی برای انقباض عضلانی است. این اجازه می‌دهد تا پیرووات و گلوتامات به خارج از بافت ماهیچه ای به کبد منتقل شوند، جایی که گلوکونئوژنز برای تامین گلوکز بیشتر بافت عضلانی انجام می‌شود.
برای شروع چرخه، ماهیچه‌ها و بافت‌هایی که آمینو اسیدها را برای سوخت کاتابولیز می‌کنند، از طریق فرآیند ترانس آمیناسیون، گروه‌های آمینه را – معمولاً به شکل گلوتامات تولید می‌کنند. این گروه‌های آمینه از طریق آلانین آمینوترانسفراز به پیروات (محصول گلیکولیز) برای تشکیل آلانین و آلفا کتوگلوتارات منتقل می‌شوند. آلانین متعاقباً از طریق سیستم گردش خون به کبد حرکت می‌کند، جایی که واکنشی که قبلاً توسط آلانین آمینوترانسفراز کاتالیز شده بود برای تولید پیروات معکوس می‌شود.
این پیروات از طریق فرآیند گلوکونئوژنز به گلوکز تبدیل می‌شود که متعاقباً به بافت ماهیچه ای منتقل می‌شود. در همین حال، گلوتامات دهیدروژناز در میتوکندری، گلوتامات را به آمونیوم کاتابولیز می‌کند. آمونیوم برای تشکیل اوره در چرخه اوره حرکت می‌کند.
فهرست غذاهای غنی از آلانین
آلانین به مقدار زیاد در بسیاری از غذاهای حاوی پروتئین یافت می‌شود که از جمله آنها می‌توان به:
غذاهای حیوانی سرشار از آلانین
- شیر و محصولات لبنی
- ماست، کشک، پنیر و غیره
- تخم مرغ
- گوشت (مرغ، گوشت خوک، بوقلمون و غیره)
- ماهی
لیست غذاهای گیاهی سرشار از آلانین
برخی از گیاهان دارای پروتئین این موارد از بالاترین تا کمترین مقدار شامل موارد زیر است:
- شاهی آبی (برگ شاهی یکی از غنی ترین سبزیجات از نظر آلانین است.)
- سویا (سویا سرشار از آلانین است)
- لوبیا
- مارچوبه
- اسفناج
- تخمه هندوانه
- عدس
- گل کلم
- تخمه کدو تنبل
- بادام زمینی
- لوبیا پهن
- ذرت
- تخمه آفتابگردان
- نخود سبز
کاربرد و موارد استفاده از ال-آلانین
ال-آلانین در غذا، نوشیدنی، داروسازی، بهداشت و محصولات مراقبت شخصی، کشاورزی / خوراک دام / طیور مورد استفاده قرار می‌گیرد. ال-آلانین یک اسید آمینه است که به عنوان چاشنی، مکمل غذایی، نگهدارنده مواد غذایی استفاده می‌شود. کاربرد ال آلانین در محصولاتی مانند نوشیدنی‌ها، غذاها، چاشنی‌ها، روغن‌ها، غذاهای شور و خشک، افزودنی ترشی، نان، چای و لبنیات می‌باشد. ال-آلانین به شرح زیر استفاده می‌شود:
در غذا
ال-آلانین به طور گسترده‌ای به عنوان مکمل‌های غذایی، شیرین کننده در غذا استفاده می‌شود. مانند محصولات نان، گوشت، جو مالت دار، قهوه برشته و شربت افرا.
در نوشیدنی
ال-آلانین را می‌توان به عنوان تغذیه و شیرین کننده در نوشیدنی استفاده کرد.
در داروسازی
- ال-آلانین در تغذیه بالینی و به عنوان یک عنصر برای محصولات دارویی مانند درمان‌هایپرتروفی پروستات استفاده می‌شود. همچنین برای کشت سلولی کاربرد دارد.
- ممکن است به درمان دیابت کمک کند زیرا به بدن در استفاده از گلوکز کمک می‌کند.
- به جلوگیری از هیپوگلیسمی کمک می‌کند.
- برای تجزیه تریپتوفان و ویتامین B-6 به عنوان منبع انرژی برای سیستم عصبی مرکزی و عضلات استفاده می‌شود.
- همچنین با تولید آنتی بادی به تقویت سیستم ایمنی بدن کمک می‌کند.
- برای تجزیه گلوکز لازم است.
- آلانین همچنین به بدن کمک می‌کند تا از قند برای متابولیسم استفاده کند.
در بهداشت و مراقبت شخصی
ال-آلانین به عنوان ماده تشکیل دهنده عطر، عامل حالت دهنده مو; حالت دهنده پوست – متفرقه؛ آنتی استاتیک؛ نقاب زدن؛ تهویه پوست در محصولات آرایشی و بهداشتی استفاده می‌شود.
در کشاورزی / خوراک دام / طیور
ال-آلانین را می‌توان به عنوان مکمل غذایی، عامل اصلاح ترش در کشاورزی / خوراک دام / خوراک طیور استفاده کرد.
در سایر صنایع
ال-آلانین به طور گسترده‌ای به عنوان واسطه در صنایع مختلف دیگر استفاده می‌شود.
به عنوان واسطه: در ساخت انواع مواد شیمیایی آلی. (جهت مطالعه بیشتر به این لینک مراجعه کنید.)
