کتون چیست؟
یکی از دسته‌های ترکیبات آلی هستند که با حضور یک گروه کربونیل که در آن اتم کربن با پیوند کووالانسی به یک اتم اکسیژن متصل می‌شود، شناخته می‌شوند. دو پیوند باقی‌مانده، متصل به سایر اتم‌های کربن یا رادیکال‌های هیدروکربن (R) است. کتون‌ها از نظر ساختاری شبیه آلدهیدها بوده و دارای یک گروه کربونیل هستند. کتـون‌ها می‌توانند با اکسیداسیون الکل‌های ثانویه تولید شوند. از طرفی ترکیباتی نسبتاً پایدار هستند و به راحتی اکسید نمی‌شوند. کتـون‌ها نسبت به متابولیسم بدن مقاوم هستند و توسط ادرار و بدون تغییر دفع می‌شوند.
ترکیبات کتونی دارای خصوصیات فیزیولوژیکی مهمی هستند. آن‌ها در چندین قند و نیز جهت استفاده دارویی در ترکیباتی از جمله هورمون‌های استروئیدی طبیعی و مصنوعی یافت می‌شوند. به عنوان مثال مولکول‌های ماده ضد التهاب کورتیزون حاوی سه گروه کتـون است. بسیاری از کتـون‌ها شناخته شدهاند و بسیاری از آن‌ها در صنعت و زیست‌شناسی از اهمیت زیادی برخوردار هستند. کتـون‌ها شامل بسیاری از قندها (کتوزها) و استون (کوچک‌ترین کتـون) می‌باشد.
تنها تعداد کمی از کتـون‌ها در مقیاس بزرگ صنعتی تولید می‌شوند. آن‌ها می‌توانند با روش‌های گسترده‌ای سنتز شوند و به دلیل سهولت در تهیه، پایداری نسبی و واکنش‌پذیری بالا، می‌توان گفت واسطه‌های شیمیایی ایده‌آلی هستند. بسیاری از ترکیبات آلی پیچیده با استفاده از کتـون‌ها به عنوان اساس ساختاری سنتز می‌شوند. کتـون‌ها بیشتر به عنوان حلال به خصوص در صنایع تولید مواد منفجره، لاک، رنگ و پارچه استفاده می‌شوند. کتـون‌ها به عنوان نگه‌دارنده و سیالات هیدرولیک نیز استفاده می‌شوند.
مهم‌ترین کتون‌ها:
مهم‌ترین کتـون، (متیل‌اتیل‌کتـون) استون (CH3COCH3) می‌باشد که مایعی با بوی نسبتاً شیرین است. استون یکی از معدود ترکیبات آلی است که در آب بی‌نهایت محلول است و بسیاری از ترکیبات آلی را نیز حل می‌کند. به این دلیل و نیز به دلیل داشتن نقطه جوش پایین (56 درجه سانتی‌گراد) است که باعث می‌شود به راحتی تبخیر شود.
استون یکی از مهم‌ترین حلال‌های صنعتی است که در محصولاتی مانند:
- رنگ
- لاک
- رزین
- روکش و پاک‌کننده ناخن مورد استفاده قرار می‌گیرد.
انواع کتون‌ها:
کتون‌ها براساس گروه‌های جانشینی طبقه‌بندی می‌شوند. یک طبقه‌بندی اصلی، کتـون‌ها را به مشتقات متقارن و نامتقارن تقسیم می‌کند. استون و بنزوفنون کتـون‌های متقارن هستند. استوفنون یک کتـون نامتقارن است.
| دی‌کتون‌ها | دی استیل (به عنوان طعم‌دهنده در ذرت بو داده)، استیل‌استون |
| کتون های اشباع‌نشده | معمولاً دارای واحدهای آلکن و آلکین هستند مانند متیل وینیل‌کتون |
| کتون های حلقوی | سیکلوهگزانون، ایزوفورون (از مشتقات استون) و سیکلوبوتانون |
واکنش‌های کتون‌ها:
کتـون‌ها بسیار واکنش‌پذیر هستند، گرچه میزان واکنش‌پذیری آن‌ها کمتر از آلدئیدها می‌باشد. بیشتر فعالیت‌های شیمیایی آن‌ها ناشی از ماهیت گروه کربونیل است. کتـون‌ها به راحتی انواع مختلفی از واکنش‌های شیمیایی را تحمل می‌کنند. دلیل اصلی این است که گروه کربونیل بسیار قطبی است که یعنی توزیع الکترون‌ها نابرابر است و بدین ترتیب به اتم کربن بار مثبت جزئی می‌دهد و باعث می‌شود توسط نوکلئوفیل‌ها (گونه‌های شیمیایی هستند که به مراکز دارای بار مثبت جذب می‌شوند) تحت واکنش قرار گیرد. نوعی از واکنش‌ها شامل واکنش‌های اکسایش-کاهش و نوکلئوفیلی افزایشی (هسته‌دوستی افزایشی) است. قطبیت گروه کربونیل هم بر خواص فیزیکی کتـون‌ها تأثیر می‌گذارد.
الکل‌های ثانویه به راحتی با کتـون‌ها اکسیده می‌شوند (R2CHOH → R2CO). این واکنش می‌تواند در مرحله کتـونی متوقف شود زیرا کتـون‌ها به طورکلی در برابر اکسیداسیون مقاوم هستند. اکسیداسیون یک الکل ثانویه با یک کتـون توسط بسیاری از مواد اکسیدکننده، به ویژه اسید کرومیک (H2CrO4)، پیریدینیوم کلروکرومات (PCC)، پتاسیم پرمنگنات (KMnO4) یا دی‌اکسید منگنز (MnO2) انجام می‌شود.
مثال‌هایی از کتون‌ها:
- آرتمیزیا کتون
- متیل اتیل کتون (MEK)
- کافور
- کاروون
- پینوکاروون
- تیموکینون
- وربنون
