فهرست عناوین مقاله :
تولوئن چيست و چه کاربردی دارد؟
مایعی شفاف و بیرنگ با بوی مشخص است. این یک حلال خوب است (مادهای که میتواند مواد دیگر را حل کند). به طور طبیعی در نفت خام و در درخت تولو وجود دارد. این ماده در فرآیند ساخت بنزین و سایر سوختها از نفت خام و در تولید کک از زغال سنگ تولید میشود.از تولوئن در ساختن رنگ، رقیقکننده رنگ، لاک ناخن، لاک، چسب و لاستیک و در برخی از مراحل چاپ و برنزهسازی چرم استفاده میشود. این ماده در تولید بنزن، نایلون، پلاستیک و پلیاورتان و سنتز تری نیتروتولوئن (TNT)، اسید بنزوئیک، بنزوئیل کلراید و تولوئن دیایزوسیانات استفاده میشود. همچنین برای بهبود درجهبندی اکتان به همراه بنزن و زایلن به بنزین اضافه میشود.
تولوئن همچنین به عنوان تولوئل شناخته می شود، یک هیدروکربن آروماتیک جایگزین شده است. این یک مایع بی رنگ و نامحلول در آب است که بوی آن مربوط به رقیق کننده های رنگ است. این یک مشتق بنزن تک جایگزین است که از یک گروه متیل (CH3) متصل به یک گروه فنیل تشکیل شده است. به این ترتیب، نام سیستماتیک IUPAC آن متیل بنزن است. تولوئن عمدتاً به عنوان خوراک صنعتی و حلال استفاده می شود.متیل بنزن به عنوان حلال در برخی از انواع تینر رنگ، نشانگرهای دائمی، سیمان تماسی و انواع خاصی از چسب، گاهی اوقات به عنوان یک ماده استنشاقی تفریحی استفاده می شود و پتانسیل ایجاد آسیب عصبی شدید را دارد.
اطلاعات دیگر در مورد تولوئن چيست
- نام های دیگر: متیل بنزن، تولوول.
- کاربرد اصلی: تولید مواد شیمیایی و حلال ها.
- پایداری شیمیایی: معمولاً پایدار است.
تولوئن به چه معناست
تولوئن یک حلال معطر است که در درجه اول به عنوان رقیق کننده یا رقیق کننده در چندین محصول مصرف کننده نهایی مانند رنگ ها، پوشش ها و پاک کننده ها استفاده می شود. بی رنگ و نامحلول در آب است. بوی متیل بنزن شیرین، تند، شبیه بنزن است و بوی رقیق کننده رنگ می دهد. نام IUPAC برای تولوئن متیل بنزن است که یک هیدروکربن معطر است.حلال های معطر مانند تولوئن، زایلن و نفتا به عنوان بازدارنده های خوردگی در صنعت نفت و گاز استفاده می شوند. کاربرد گسترده تولوئن و سایر حلال های معطر از صنایع تولید رنگ و پوشش سرچشمه می گیرد.
متیل بنزن یک ترکیب شیمیایی آلی با فرمول شیمیایی C7H8 است و هیدروکربن در نظر گرفته می شود زیرا فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن است. این یک حلال معطر در نظر گرفته می شود زیرا دارای یک حلقه بنزن است که در آن شش اتم کربن از پیوندهای دوگانه متناوب به یکدیگر متصل می شوند که یک حلقه شش ضلعی به نام حلقه بنزن ایجاد می کند.
تاریخچه تولوئن چيست
تولوئن عمدتاً به عنوان یک ماده شیمیایی صنعتی و یک حلال استفاده میشود.این ترکیب ابتدا در سال 1837 از طریق تقطیر روغن کاج توسط یک شیمیدان لهستانی به نام فیلیپ والتر، به نام ریتیناپفت نامگذاری شد. در سال 1841، شیمیدان فرانسوی Henri Étienne Sainte-Claire Deville یک هیدروکربن را از شکم تولو (عصاره معطر از Balsamum Myroxylon درخت کلمبیایی گرمسیری)، که Deville به عنوان مشابه با رنتینافوت والتر و بنزن شناختهشده، جدا کرد؛ از این رو او هیدروکربن جدید را بنزوئن نامیده است.
در سال 1843 یونس یعقوب برزلیوس نام تولین را پیشنهاد کرد. در سال 1850، آگوست كاهورس، شیمیدان فرانسوی، از تقطیر چوب هیدروكربنی را كه به نظر او شبیه بنزوئن دویل است و كاهورس آن را تولوئن نامید، جدا كرد.
ساختار و فرمول شیمیایی تولوئن چيست
تولوئن، همچنین به عنوان متیل بنزن شناخته میشود، یک ترکیب شیمیایی آلی است. به دلیل وجود اتمهای کربن (C) در فرمول شیمیایی آن، C7H8، در این دستهبندی میشود. ممکن است متوجه شوید که فرمول شیمیایی متیل بنزن (C7H8) دارای هفت اتم کربن (C) و هشت اتم هیدروژن (H) است.این قابل توجه است زیرا بدان معنی است که به عنوان هیدروکربن طبقهبندی میشود، ترکیبی که فقط حاوی اتم های کربن (C) و هیدروژن (H) است.
علاوه بر این، متیل بنزن به عنوان یک ترکیب آروماتیک در نظر گرفته میشود زیرا یک حلقه بنزن در ساختار شیمیایی آن وجود دارد. وقتی شش اتم کربن (C) وجود دارد که با پیوندهای دوتایی متناوب به یکدیگر متصل میشوند، یک حلقه بنزن وجود دارد و یک “حلقه” ششضلعی ایجاد میکند. در مورد متیل بنزن، اتمهای کربن در هر لبه ششضلعی قرار دارند.
از آنجا که متیل بنزن هم یک ترکیب آروماتیک است و هم یک هیدروکربن، این مقادیر واجد شرایط ممکن است با هم ترکیب شوند و این ترکیب را به یک هیدروکربن آروماتیک تبدیل کنند. ساختار شیمیایی همچنین نشان میدهد که یک گروه متیل وجود دارد که -CH3 به حلقه بنزن متصل است، به همین دلیل آن را متیل بنزن نیز مینامند.برای اینکه کمی شفافتر شود، در اینجا ساختار شیمیایی متیل بنزن آمده است. حلقه بنزن توسط جعبه قرمز برجسته میشود.
تصویر بالا دو روش ترسیم ساختار متیل بنزن را نشان میدهد. هر دو احتمال چگونگی نشان دادن حلقه بنزن است. در سمت چپ، حلقه بنزن به صورت ششضلعی نشان داده میشود که دارای سه پیوند دوتایی است و در سمت راست، حلقه بنزن نیز به صورت ششضلعی، اما دارای یک دایره در داخل است.
کاربرد های تولوئن چیست
1-کاربرد صنعتی تولوئن
این ترکیب دارای کاربردهای تجاری و صنعتی بیشماری است و یک حلال در رنگها، لاکها، مواد رقیقکننده، چسبها، مایع اصلاحکننده و پاککننده لاک ناخن است و در چاپ و فرآیندهای برنزه سازی چرم استفاده میشود. متیل بنزن همچنین میتواند به عنوان شاخص فولرین مورد استفاده قرار گیرد و ماده اولیهای برای تولوئن دیایزوسیانات است.
این ترکیب به عنوان حلال مورد استفاده در نانولولههای کربنی مانند فولرنها است. همچنین از آن به عنوان سیمان برای کیتهای پلی استایرن استفاده میشود. استفاده بیولوژیکی از متیل بنزن شامل شکستن یا ایجاد اختلال در گلبولهای قرمز خون به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشهای بیوشیمی است.از متیل بنزن برای تولید بنزن، مواد اولیه اورتان و سایر مواد شیمیایی آلی استفاده میشود. این ماده در تولید داروها، رنگها و محصولات آرایشی ناخن مورد استفاده قرار میگیرد.
تولوئن به طور طبیعی در سطوح پایین نفت خام ظاهر میشود و معمولاً در فرآیندهای بنزین از طریق یک اصلاحکننده کاتالیزوری، در یک جرقه اتیلن یا ایجاد کک از زغال سنگ تولید میشود. این ماده در صنعت به طور گستردهای استفاده میشود، اغلب به عنوان جایگزین بنزن است.گروه متیل که در متیل بنزن وجود دارد، باعث میشود در چنین واکنشهایی 25 برابر بیشتر از بنزن واکنش نشان دهد. متیل بنزن تحت سولفوناسیون نرم قرار میگیرد تا اسید P- متیل بنزن سولفونیک داده شود و کلر توسط Cl2 در حضور FeCl3 ایجاد میشود تا ایزومرهای ارتو و پارا کلروتوولن حاصل شود.
در فرآیند تولید برای ساخت سایر مواد شیمیایی از جمله بنزن، نایلون، پلاستیک و پلیاورتان و در سنتز تری نیتروتولوئن (TNT)، اسید بنزوئیک، بنزوئیل کلراید و تولوئن دی ایزوسیانات استفاده میشود.تولوئن تا حد زیادی جایگزین بنزن سمی تر به عنوان یک حلال شده است. بنزن یک ماده سرطانزای ثابت است، اما سرطانزایی تولوئن هنوز تعیین نشده است.
2-محصولات مراقبت شخصی
به دلیل توانایی آن در کمک به حل مواد دیگر مانند رزینها و نرمکنندهها، از تولوئن بعنوان مادهای در پاککنندههای لاک ناخن استفاده شده است. همچنین از این ماده در فرمولاسیون محصولات ناخن استفاده شده است تا لاکها و سفتکنندهها را به راحتی استفاده کنید.یکی از محصولات آرایشی و بهداشتی و مراقبتهای شخصی مانند محصولات ناخن حاوی تولوئن بر روی سطح سخت و تا حد زیادی نفوذ ناپذیر ناخن اعمال میشود که در اثر تبخیر حلالها به سرعت یک فیلم صاف و براق تشکیل میشود.
3- کاربرد تولوئن در حمل و نقل
تولوئن در ساخت بنزین استفاده میشود و همچنین یک افزودنی بنزین است که میتواند برای بهبود درجه بندی اکتان برای سوخت مورد استفاده در اتومبیلهای مسابقه و سایر اتومبیلها مورد استفاده قرار گیرد. هرچه عدد یا درجه اکتان بیشتر باشد، مقاومت سوخت در برابر ضربه یا پینگ در هنگام احتراق بیشتر است.در این برنامهها از تولوئن استفاده میشود زیرا متراکم است و حاوی انرژی قابل توجهی در واحد حجم است که باعث افزایش تولید برق برای وسایل نقلیه میشود.از متیل بنزن میتوان به عنوان تقویتکننده اکتان در سوختهای بنزینی مورد استفاده در موتورهای احتراق داخلی استفاده شود. تولوئن خالص میتواند به عنوان سوخت موتورهای دو زمانه و چهار زمانه نیز استفاده شود.
4-کاربرد تولوئن در سوخت
تولوئن می تواند به عنوان یک تقویت کننده اکتان در سوخت بنزین برای موتورهای احتراق داخلی و همچنین سوخت جت استفاده شود. تولوئن با 86 درصد حجم، سوخت تمام موتورهای توربوشارژ فرمول یک را در طول دهه 1980 تامین می کرد که اولین بار توسط تیم هوندا پیشگام بود. 14٪ باقیمانده یک “پرکننده” از هپتان n بود، تا رتبه اکتان را کاهش دهد تا محدودیت های سوخت فرمول یک را برآورده کند.
تولوئن 100% می تواند به عنوان سوخت برای موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده شود. با این حال، به دلیل چگالی سوخت و سایر عوامل، سوخت به راحتی تبخیر نمی شود مگر اینکه از قبل تا دمای 70 درجه سانتی گراد (158 درجه فارنهایت) گرم شود. هوندا این مشکل را در اتومبیل های فرمول یک خود با مسیریابی خطوط سوخت از طریق یک مبدل حرارتی حل کرد و انرژی را از آب در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت می گرفت.
در استرالیا در سال 2003، مشخص شد که متیل بنزن به طور غیرقانونی با بنزین در خروجی های سوخت برای فروش به عنوان سوخت استاندارد خودرو ترکیب شده است. تولوئن مشمول مالیات غیر مستقیم سوخت نمیشود، در حالی که سایر سوختها بیش از 40 درصد مالیات دارند که حاشیه سود بیشتری را برای تامینکنندگان سوخت ایجاد میکند. میزان جایگزینی تولوئن مشخص نشده است.
چگونه تولوئن میتواند به بدن من وارد و خارج شود
تولوئن میتواند از هوا، آب یا خاک وارد بدن شما شود. با تنفس هوای بیرون یا فضای داخلی حاوی این ماده در معرض تولوئن قرار میگیرید. بنزین حاوی تولوئن است و همچنین سایر محصولات مورد استفاده در محیطهای شغلی یا خانگی (به عنوان مثال حلالها، مواد رقیقکننده رنگ) نیز همین کار را دارند. استنشاق و قرار گرفتن در معرض پوست هنگام استفاده از این محصولات امکانپذیر است.
تولوئن در آب آشامیدنی به طور مکرر تشخیص داده نمیشود. اگر از چاهی استفاده میکنید که در اثر ریختن تصادفی با تولوئن آلوده شده است، ممکن است مقداری از آن را بلعیده باشید. با این حال، احتمال این مسیر قرار گرفتن در معرض نسبت به تنفس تولوئن از هوا کمتر است. تولوئن به سرعت از خاک تبخیر میشود. بنابراین بعید است از طریق خاک در معرض آن قرار بگیرید، مگر اینکه در نزدیکی محل زبالههای خطرناک حاوی آن و یا نشت تصادفی با خاک تماس پیدا کنید.
هنگامی که این ترکیب را تنفس میکنید، مستقیماً از ریهها وارد خون میشود. به همین ترتیب، وقتی محصولات حاوی این ترکیب(به عنوان مثال، پاککننده لاک ناخن) را لمس میکنید یا در آب حاوی تولوئن غسل میدهید، میتواند از طریق پوست به جریان خون شما منتقل شود. عواملی مانند سن، جنس، ترکیب بدن و وضعیت سلامتی شما روی آنچه برای تولوئن در بدن شما اتفاق میافتد تأثیر میگذارند.
بعد از وارد شدن به بدن، بیشترین مقدار آن در طی یک روز از بدن شما خارج میشود. با این حال، ممکن است مقدار کمی در معرض قرار گرفتن روزانه در بافت چربی جمع شود. به طور کلی، بدن شما این ترکیب را به مواد شیمیایی مضر کمتری مانند اسید هیپوریک تبدیل میکند.
اطلاعات ایمنی تولوئن چيست
میتواند از محصولات معمول خانگی مانند چسب، رنگ و مواد رقیقکننده رنگ، چسبها، رایحههای مصنوعی و لاک ناخن در هوای استنشاق شده تبخیر شود. با استفاده از این محصولات در مناطق دارای تهویه مناسب و رعایت دقیق هشدارها و دستورالعملهای برچسب، میتوان در معرض تولوئن در محصولات مصرفی قرار گرفت.ممکن است دارای اثرات مضر محلی و همچنین سیستمیک باشد. ممکن است باعث تحریک چشم، مجاری تنفسی و پوست شود. تماس مکرر یا طولانی مدت با مایع تولوئن ممکن است باعث از بین رفتن لیپیدهای طبیعی پوست و در نتیجه ایجاد حساسیت درماتیت شود.
قرار گرفتن در معرض مزمن سطح پایین و همچنین قرار گرفتن حاد در معرض متیل بنزن ممکن است منجر به آسیب سیستم عصبی مرکزی و کاهش حافظه شود. سایر علائم شامل سردرد، سرگیجه، خستگی، ضعف عضلانی، خواب آلودگی و عدم هماهنگی در هنگام راه رفتن، پارستزی پوست، فروپاشی و کما است.
تولوئن میتواند از محصولات معمولی خانگی مانند چسبها، رنگها و رقیقکنندههای رنگ، چسبها، عطرهای مصنوعی و لاک ناخن در هوای استنشاقی تبخیر شود. قرار گرفتن در معرض تولوئن در محصولات مصرفی را می توان با استفاده از این محصولات در مناطق دارای تهویه مناسب و رعایت دقیق تمام هشدارها و دستورالعمل های برچسب کاهش داد.
مواد ناسازگار
به شدت با اسید نیتریک واکنش نشان می دهد.می تواند در تماس با عوامل اکسید کننده مانند پراکسیدها مشتعل یا منفجر شود. در برابر فولاد کربن و آلیاژهای آلومینیوم کاملاً خورنده نیست.
نحوه تولید تولوئن چيست
متیل بنزن به طور طبیعی در مقادیر کم در نفت خام وجود دارد و یک محصول جانبی در تولید بنزین توسط یک اصلاح کننده کاتالیزوری یا کراکر اتیلن است. همچنین محصول جانبی تولید کک از زغال سنگ است. جداسازی و خالص سازی نهایی توسط هر یک از فرآیندهای تقطیر یا استخراج با حلال مورد استفاده برای آروماتیک های BTX (ایزومرهای بنزن، تولوئن و زایلن) انجام می شود.
سایر مسیرهای اماده سازی
تولوئن را می توان با روش های مختلفی تهیه کرد. به عنوان مثال، بنزن در حضور اسید جامد با متانول واکنش می دهد و تولوئن می دهد:
C6H5H + CH3OH → C6H5CH3 + H2O
پبش ساز بنزن و زایلن
تولوئن عمدتاً به عنوان پیش ماده بنزن از طریق هیدرودآلکیلاسیون استفاده می شود:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
دومین کاربرد رتبه بندی شده شامل عدم تناسب آن با مخلوطی از بنزن و زایلن است.
بررسی اجمالی تولوئن
تولوئن مایعی شفاف و بی رنگ است که با قرار گرفتن در معرض هوا در دمای اتاق به بخار تبدیل می شود. بخار تولوئن بوی تند یا شیرینی دارد که نشانه قرار گرفتن در معرض آن است.متیل بنزن معمولاً در مخلوط با سایر حلال ها و مواد شیمیایی مانند رنگدانه های رنگ استفاده می شود. محصولاتی که ممکن است حاوی تولوئن باشند – مانند رنگ، پاک کننده های فلزی و چسب ها – در بسیاری از صنایع استفاده می شوند و در بسیاری از محیط های کاری یافت می شوند.
بنزین و سایر سوخت ها نیز حاوی تولوئن هستند. کارگرانی که از رنگهای حاوی تولوئن، لاکها، شلاک، لاک ناخن، چسبها و چسبها، مواد ضد زنگ یا جوهر چاپ استفاده میکنند ممکن است در معرض متیل بنزن قرار بگیرند.کارگران می توانند با تنفس تولوئن، قرار دادن آن روی پوست، پاشیدن آن به چشم یا بلعیدن در معرض تولوئن قرار گیرند. این نوع قرار گرفتن در معرض ممکن است کارگران را فورا بیمار کند یا در طول زمان عوارضی ایجاد کند.
عوارض در معرض تولوئن قرار گرفتن
قرار گرفتن در معرض تولوئن در سالن های ناخن و موسسات چاپ، تعمیر خودرو و فعالیت های ساختمانی مورد مطالعه قرار گرفته است.بدون تهویه مناسب و اقدامات احتیاطی، تولوئن می تواند باعث تحریک چشم، بینی و گلو شود. پوست خشک یا ترک خورده؛ سردرد، سرگیجه، احساس مستی، گیجی و اضطراب.
با افزایش مواجهه، علائم بدتر میشوند و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است منجر به خستگی، واکنش آهسته، مشکل در خوابیدن، بیحسی در دستها یا پاها، یا آسیب دستگاه تناسلی زنان و از دست دادن بارداری شود. در صورت بلعیده شدن، تولوئن می تواند باعث آسیب کبد و کلیه شود. اطلاعات بیشتر در مورد خطرات متیل بنزن برای سلامتی در اینجا موجود است.
محدودیت های قرار گرفتن در معرض OSHA برای تولوئن برای جلوگیری از اثرات قرار گرفتن در معرض طولانی مدت بر روی سیستم عصبی تنظیم شده است، با این حال، کارگران اغلب علائم قرار گرفتن در معرض تولوئن را در فعالیت هایی تجربه می کنند که در آن قرار گرفتن در معرض کمتر از حد قرار گرفتن در معرض فعلی OSHA است. در اینجا درباره محدودیت های نوردهی بیشتر بدانید.متیل بنزن نیز قابل اشتعال است و بخارات آن می تواند توسط شعله، جرقه یا سایر منابع اشتعال مشتعل شود.