قروش کتون

کتون‌ چیست؟

یکی از دسته‌­های ترکیبات آلی هستند که با حضور یک گروه کربونیل که در آن اتم کربن با پیوند کووالانسی به یک اتم اکسیژن متصل می‌شود، شناخته می­‌شوند. دو پیوند باقی‌مانده، متصل به سایر اتم‌­های کربن یا رادیکال­‌های هیدروکربن (R) است. کتون‌­ها از نظر ساختاری شبیه آلدهیدها بوده و دارای یک گروه کربونیل هستند. کتـون­‌ها می­‌توانند با اکسیداسیون الکل­‌های ثانویه تولید شوند. از طرفی ترکیباتی نسبتاً پایدار هستند و به راحتی اکسید نمی‌­شوند. کتـون‌­ها نسبت به متابولیسم بدن مقاوم هستند و توسط ادرار و بدون تغییر دفع می­‌شوند.

ترکیبات کتونی دارای خصوصیات فیزیولوژیکی مهمی هستند. آن­‌ها در چندین قند و نیز جهت استفاده دارویی در ترکیباتی از جمله هورمون­‌های استروئیدی طبیعی و مصنوعی یافت می‌­شوند. به عنوان مثال مولکول­‌های ماده ضد التهاب کورتیزون حاوی سه گروه کتـون است. بسیاری از کتـون‌ها شناخته شد‌ه‌اند و بسیاری از آن­‌ها در صنعت و زیست­‌شناسی از اهمیت زیادی برخوردار هستند. کتـون­‌ها شامل بسیاری از قندها (کتوزها) و استون (کوچک‌ترین کتـون) می­‌باشد.

تنها تعداد کمی از کتـون­‌ها در مقیاس بزرگ صنعتی تولید می­‌شوند. آن‌­­ها می­‌توانند با روش‌­های گسترده‌­ای سنتز شوند و به دلیل سهولت در تهیه، پایداری نسبی و واکنش‌­پذیری بالا، می­‌توان گفت واسطه‌­های شیمیایی ایده‌­آلی هستند. بسیاری از ترکیبات آلی پیچیده با استفاده از کتـون­‌ها به عنوان اساس ساختاری سنتز می­‌شوند. کتـون‌­ها بیشتر به عنوان حلال به خصوص در صنایع تولید مواد منفجره، لاک، رنگ و پارچه استفاده می‌­شوند. کتـون­‌ها به عنوان نگه‌دارنده و سیالات هیدرولیک نیز استفاده می‌­شوند.

مهم‌ترین کتون‌ها:

مهم‌ترین کتـون،  (متیل‌اتیل‌کتـون) استون (CH3COCH3) می­‌باشد که مایعی با بوی نسبتاً شیرین است. استون یکی از معدود ترکیبات آلی است که در آب بی‌نهایت محلول است و بسیاری از ترکیبات آلی را نیز حل می‌­کند. به این دلیل و نیز به دلیل داشتن نقطه جوش پایین (56 درجه سانتی‌گراد) است که باعث می‌شود به راحتی تبخیر شود.

استون یکی از مهم‌­ترین حلال­‌های صنعتی است که در محصولاتی مانند:

  • رنگ
  • لاک
  • رزین
  • روکش و پاک‌کننده ناخن مورد استفاده قرار می­‌گیرد.

انواع کتون­‌ها:

کتون‌ها براساس گروه­‌های جانشینی طبقه‌بندی می‌شوند. یک طبقه­‌بندی اصلی، کتـون‌­ها را به مشتقات متقارن و نامتقارن تقسیم می­‌کند. استون و بنزوفنون کتـون­‌های متقارن هستند. استوفنون یک کتـون نامتقارن است.

دی‌کتون­‌ها دی استیل (به عنوان طعم‌دهنده در ذرت بو داده)، استیل‌استون
کتون های اشباع‌نشده معمولاً دارای واحدهای آلکن و آلکین هستند مانند متیل وینیل‌کتون
کتون های حلقوی سیکلوهگزانون، ایزوفورون (از مشتقات استون) و سیکلوبوتانون

واکنش‌­های کتون‌ها:

کتـون­‌ها بسیار واکنش‌­پذیر هستند، گرچه میزان واکنش‌­پذیری آن‌­ها کمتر از آلدئیدها می­‌باشد. بیشتر فعالیت‌­های شیمیایی آن­‌ها ناشی از ماهیت گروه کربونیل است. کتـون­‌ها به راحتی انواع مختلفی از واکنش‌­های شیمیایی را تحمل می­‌کنند. دلیل اصلی این است که گروه کربونیل بسیار قطبی است که یعنی توزیع الکترون‌­ها نابرابر است و بدین ترتیب به اتم کربن بار مثبت جزئی می‌­دهد و باعث می­‌شود توسط نوکلئوفیل­‌ها (گونه‌های شیمیایی هستند که به مراکز دارای بار مثبت جذب می‌­شوند) تحت واکنش قرار گیرد. نوعی از واکنش­‌ها شامل واکنش‌­های اکسایش-کاهش و نوکلئوفیلی افزایشی (هسته‌­دوستی افزایشی) است. قطبیت گروه کربونیل هم بر خواص فیزیکی کتـون­‌ها تأثیر می­‌گذارد.

الکل‌های ثانویه به راحتی با کتـون­‌ها اکسیده می­‌شوند (R2CHOH → R2CO). این واکنش می‌­تواند در مرحله کتـونی متوقف شود زیرا کتـون­‌ها به طورکلی در برابر اکسیداسیون مقاوم هستند. اکسیداسیون یک الکل ثانویه با یک کتـون توسط بسیاری از مواد اکسیدکننده، به ویژه اسید کرومیک (H2CrO4)، پیریدینیوم کلروکرومات (PCC)، پتاسیم پرمنگنات (KMnO4) یا دی‌اکسید منگنز (MnO2) انجام می‌­شود.

مثال­‌هایی از کتون‌ها:

  • آرتمیزیا کتون
  • متیل اتیل کتون (MEK)
  • کافور
  • کاروون
  • پینوکاروون
  • تیموکینون
  • وربنون

 

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *

این فیلد را پر کنید
این فیلد را پر کنید
برای ادامه، شما باید با قوانین موافقت کنید

جستجو در پیشگامان شیمی
فهرست