سالیسیل آمید

خرید سالیسیل آمید

پیشگامان شیمی به عنوان یکی از بزرگترین واردکنندگان مواد اولیه دارویی با چندین دهه تجربه، ماده اولیه دارویی سالیسیل آمید را با بالاترین و خالص‌ترین کیفیت برای چندین کاربرد در محصولات دارویی وارد می‌کند. سالیسیل آمید ساده‌ترین عضو از گروه سالیسیل آمیدها است که از اسید سالیسیلیک گرفته شده است. سالیسیل آمید به عنوان یک ضد درد غیر مخدر و یک داروی ضد روماتیسمی است.

آمید‌ها

در شیمی آلی، یک آمید، همچنین به عنوان آمید آلی یا کاربوکسامید شناخته می‌شود، ترکیبی با فرمول کلی RC (= O) NR′R ″ است، جایی که R، R ‘و R ″ نشان‌دهنده گروه‌های آلی یا اتم‌های هیدروژن است. گروه آمید هنگامی که بخشی از زنجیره اصلی پروتئین باشد، پیوند پپتیدی نامیده می‌شود و هنگامی که در یک زنجیره جانبی مانند اسیدهای آمینه آسپاراژین و گلوتامین وجود داشته باشد، پیوند ایزوپپتیدی نامیده می‌شود.

می‌توان آن را به عنوان مشتق یک اسید کربوکسیلیک RC (= O) OH با گروه هیدروکسیل –OH جایگزین شده با یک گروه آمین –NR′R″ مشاهده کرد. یا به طور معادل، یک گروه آسیل (آلکانوئیل) RC(=O)– به یک گروه آمین پیوست. آمیدها از نظر طبیعت و فناوری فراگیر هستند. پروتئین‌ها و پلاستیک‌های مهم مانند نایلون‌ها، آرامید، توارون و کولار پلیمرهایی هستند که واحدهای آن‌ها توسط گروه‌های آمید (پلی آمیدها) به هم متصل می‌شوند.

این پیوندها به راحتی تشکیل می‌شوند و استحکام ساختاری می‌دهند و در برابر هیدرولیز مقاومت می‌کنند. آمیدها شامل بسیاری از ترکیبات مهم بیولوژیکی دیگر و همچنین بسیاری از داروها مانند پاراستامول، پنی سیلین و سالیسیل آمید هستند.

سالیسیل آمید

ساختار بلوری سالیسیل آمید حل شده به عنوان یک فرم مونوکلینیکی یافت می‌شود که در آن دیمریزاسیون گروه کربوکسی یک عنصر اصلی ساختاری شبیه ساختار بلوری سالیسیلیک اسید است. وجود اصلاحات چند شکل یا محلول سالیسیلامید تاکنون مشاهده نشده است. ساختار مولکولی سالیسیلامید در شکل زیر ارائه شده است.

سنتز سالیسیل آمید

سنتز یک سالیسیل آمید به طور متداول با واکنش سالیسیلیک اسید و آنیلین در حضور تری کلرید فسفر به عنوان یک ماده متراکم انجام می‌شود. روش دیگری برای تهیه سالیسیل آمیدها وجود دارد که به عنوان واکنش سالول شناخته می‌شود. سالول یک نام معمول برای فنیل سالیسیلات است و فرآیند سالول شامل تشکیل آمیدهای اسید سالیسیلیک در اثر حرارت دادن فنیل سالیسیلات با یک آمین است که ممکن است یک آنیلین یا یک آمین هتروسیکل باشد.

مشخصات و واکنش پذیری

سالیسیل آمید یک آمید است که به صورت کریستال یا پودر سفید یا صورتی روشن  و بی بو می‌باشد. طعم تلخ، احساس گرما را در زبان ایجاد می‌کند. PH (محلول آبی اشباع در دمای 82 درجه فارنهایت) حدود 5 می‌باشد. آمیدها یا ایمیدها با ترکیبات آزو و دیازو واکنش نشان می‌دهند و گازهای سمی تولید می‌کنند. گازهای قابل اشتعال در اثر واکنش آمیدهای آلی با عوامل احیا کننده قوی ایجاد می‌شوند. آمیدها بازهای بسیار ضعیفی هستند (ضعیف تر از آب).

سالیسیل آمید نسبت به سایر مشتقات اسید سالیسیلیک قدرت اسیدی کمتری (pKa 8.2) دارد. اگرچه انحلال کمی در آب دارند، می‌توان محلول‌های پایدار را در PH 9 از طریق یونیزاسیون گروه فنلی تشکیل داد. ایمیدها باز نیستند و در واقع با بازهای قوی واکنش نشان داده و نمک تشکیل می‌دهند. یعنی می‌توانند به صورت اسید واکنش دهند. مخلوط آمیدها با عوامل دهیدرات مانند P₂O₅ یا SOCl₂ نیتریل مربوطه را تولید می‌کند. احتراق این ترکیبات باعث تولید اکسیدهای مخلوط ازت (NO_x) می‌شود. سالیسیل آمید ممکن است به قرار گرفتن طولانی در معرض نور حساس باشد.

کاربردهای سالیسیل آمید

سالیسیل امید در درمان موارد زیر استفاده می‌شود:

• تب
• درد

سالیسیل آمید یا 2-هیدروکسی بنزامید یک مسکن خفیف با خاصیت ضد التهاب و تب بر است. این ماده برای محافظت در برابر قارچ، به عنوان مثال در روغن‌ها، صابون‌ها و لوسیون‌ها استفاده شده است. سالیسیل آمید (ارتو-هیدروکسی بنزامید یا آمید سالیسیل) دارویی بدون نسخه با خاصیت ضد درد و تب بر است.

کاربردهای دارویی آن مشابه آسپرین است. سالیسیل آمید به همراه آسپرین و کافئین در داروی بدون درد PainAid استفاده می‌شود. این ماده همچنین یکی از مواد تشکیل دهنده داروی مسکن BC Powder بود اما در سال 2009 از فرمولاسیون خارج شد و Excedrin از این ماده تشکیل دهنده از 1960 تا 1980 همراه با آسپرین، استامینوفن و کافئین استفاده می‌کرد.

استفاده بالینی

در حالی که گزارش شده است که سالیسیلامید به اندازه آسپرین به عنوان ضد درد و تب بر و تسکین درد همراه با بیماری آرتروز موثر است، به نظر نمی‌رسد که فعالیت ضد التهابی مفیدی داشته باشد. بنابراین، علائم مربوط به درمان بیماری‌های آرتروز بی دلیل است و استفاده از آن محدود به تسکین دردهای جزئی و درد در دوزهای 325 تا 650 میلی گرم سه یا چهار بار در روز است. اثرات آن در انسان قابل اعتماد نیست و استفاده از آن به طور گسترده‌ای توصیه نمی‌شود.

متابولیسم سالیسیل آمید

با تجویز خوراکی از دستگاه گوارش جذب می‌شود و به سرعت توسط مخاط روده بدون هیدرولیز به متابولیت‌های غیرفعال متابولیزه می‌شود. سالیسیل آمید تقریباً 40 تا 55٪ به پروتئین پلاسما متصل است و با سایر سالیسیلات‌ها و استامینوفن برای تولید گلوکورونید رقابت می‌کند و باعث کاهش میزان ترکیب این داروها می‌شود.

سالیسیل آمید و بارداری

اگر باردار هستید یا قصد بارداری دارید، به پزشک خود اطلاع دهید. FDA داروها را براساس ایمنی برای استفاده در دوران بارداری طبقه‌بندی می‌کند. پنج دسته – A، B، C، D و X برای طبقه‌بندی خطرات احتمالی برای نوزاد متولد نشده در هنگام مصرف دارو در دوران بارداری استفاده می‌شود.

سالیسیلامید در گروه C قرار می‌گیرد که دارای یکی از شرایط زیر می‌باشد:

• در مطالعات حیوانی، این دارو به حیوانات باردار داده شد و برخی از نوزادان دارای مشکلات متولد شده بودند. هرچند هیچ مطالعه کنترل شده‌ای روی انسان انجام نشده است. بنابراین، اگر مزایای احتمالی مادر بیش از خطرات احتمالی برای کودک متولد شده باشد، ممکن است از این دارو استفاده شود.
• هیچ مطالعه کنترل شده‌ای که روی زنان باردار انجام نشده است. سالیسیل آمید باید در دوران بارداری فقط در صورت مزیت بیشتر از خطر احتمالی برای نوزاد متولد شده استفاده شود.
• هیچ مطالعه‌ای روی حیوانات انجام نشده است و هیچ مطالعه کنترل شده ای نیز روی زنان باردار انجام نشده است. سالیسیلامید فقط در صورت نیاز واضح به زن باردار داده شود.

مقایسه آسپرین و سالیسیل آمید

به دلیل نفوذ سریعتر CNS، یک اثر ضد درد سریعتر و عمیق تر نسبت به آسپرین اعمال می‌کند. متابولیسم آن از آسپیرین متفاوت است، زیرا به اسید سالیسیلیک متابولیزه نمی‌شود بلکه فقط به عنوان اتر گلوکورونید یا سولفات دفع می‌شود. بنابراین، دارای اثر ضد درد و تب بر کمتر از آسپرین است. با این حال، می توان آن را به جای سالیسیلات‌ها برای بیماران با حساسیت نشان داده شده به سالیسیلات‌ها استفاده کرد. همچنین بسیار سریعتر از سایر سالیسیلات‌ها دفع می‌شود و مسمومیت کمتری دارد.

خطر آتش‌سوزی

داده‌های نقطه اشتعال برای سالیسیل آمید در دسترس نیستند. با این حال، سالیسیل آمید احتمالاً قابل احتراق است.