گالیک اسید

سفارش محصول تماس با کارشناس

گالیک اسید یکی از ترکیبات اصلی فنول می‌­باشد که در چای سیاه، چای سبز، سماق، فندق، رازک، برگ زیتون، انگور، سرکه یافت می‌شود. این ماده و استر­هایش در زمینه­‌های گوناگون صنعتی مثلاً به عنوان مواد افزودنی غذایی و مواد آرایشی استفاده می­‌شود. برخی از مشخصات شیمیایی این ماده در جدول آورده شده است.

PKa	محلولیت در آب	دمای ذوب	شکل ظاهری	جرم مولی
COOH5/4: OH10 :	gr1 در mL100 آب در دمای  20oC	250oC	پودر کریستالی سفید	12/170

گالیک اسید به دلیل داشتن سه گروه هیدروکسیل (پلی‌فنول) و یک گروه کربوکسیل توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی و بین مولکولی را دارا بوده و بسته به جهت‌گیری این گروه­‌های عاملی اطراف حلقه، چند کنفورمر برای آن امکان دارد. وجود پیوند­‌های هیدروژنی درون و بین مولکولی ساختار این ماده را پایدار می‌کند.

این ماده را می‌توان در آزمایشگاه از هیدرولیز تانن اسیدی نیز به‌دست آورد.

خصوصیات فیزیک و شیمیایی GA

غالباً، پلی‌فنول‌ها به طور عمده به دو دسته تقسیم می‌شوند:

• فلاونوئیدها (آنتوسیانین‌ها، فلاوانول ها، فلاوانون‌ها، فلاونول ها، فلاونون‌ها و ایزوفلاون‌ها)
• غیر فلاونوئیدها (اسیدهای فنلی، گزانتون‌ها، استیلبن‌ها، لیگنان ها و تانن‌ها)

اسیدهای فنلی از دو ترکیب عمده فنلی ناشی می‌شوند: اسیدهای بنزوئیک و اسیدهای سینامیک، به طور جداگانه بر اساس زنجیره کربنی اصلی C1-C6 و C3-C6.

پارا هیدروکسی بنزوئیک اسید، پروتوکاتکویک اسید، وانیلیک اسید، گالیک اسید و سیرینجیک اسید، مشتقات هیدروکسی بنزوئیک هستند و اسیدهای هیدروکسی سینامیک شامل اسید p-کوماریک اسید، اسید فرولیک، کافئیک اسید و اسید سیناپیک هستند.

به دلیل ساختارهای مختلف، اسیدهای هیدروکسی سینامامیک فعالیت ضد باکتریایی بالاتری نسبت به اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک نشان می‌دهند. تانن به عنوان تانن قابل هیدرولیک (HT) و تانن چگال (CT) طبقه بندی می شود. HT حاوی یک واحد گلوکز و گالیک اسید استری شده است. همانطور که در شکل زیر نشان داده شده است، GA یک اسید تری هیدروکسی بنزوئیک با فرمول مولکولی C₇H₆O₅ و وزن مولکولی 170/12 گرم در مول است و گروه‌های هیدروکسی در موقعیت‌های 3، 4 و 5 قرار دارند.

این یک ترکیب بلوری بی رنگ یا کمی زرد است و نقطه ذوب 210 درجه سانتی‌گراد است، با دمای تجزیه بین 235 تا 240 درجه سانتی‌گراد دی اکسید کربن و مونوکسید کربن تولید می‌کند. چگالی آن 1.69 کیلوگرم در لیتر، pKa آن 40/4 و log P آن 70/0 در دمای 20 درجه سانتی‌گراد است.

این ماده در آب، الکل، اتر و گلیسرول محلول است و عملاً در بنزن، کلروفرم نامحلول است. GA یک متابولیت ثانویه است که به طور گسترده در چندین میوه، سبزیجات و داروهای گیاهی توزیع می شود، و در عکاسی، داروسازی و معرف های تجزیه‌ای استفاده می‌شود.

GA هم به صورت آزاد و هم به عنوان بخشی از HT پیدا می‌شود. این اهدا کننده اساسی ترین سازنده است که برای سنتز HT از طریق استری‌سازی GA با گلوکز و محصولات واکنش‌های اکسیداتیو آن‌ها استفاده می شود. HT به طور عمده حاوی گلوکوگلین، گالوتانین، الاژیتانین و مشتقات آن است. تاناز (یک گلیکوپروتئین استراز) هیدرولیز GA از گالوتانین‌ها را افزایش می‌دهد، در نتیجه GA موجود جذب شده در دستگاه گوارش (GIT) را افزایش می‌دهد. گروه‌های گالیک اسید معمولاً به هم پیوند می‌خورند و باعث ایجاد دیمرهایی مانند الاجیک اسید  می‌شوند.

کاربردهای گالیک اسید:

این ماده دارای خصوصیات بیولوژیکی شامل خاصیت ضد التهابی، ضد میکروبی، ضد حساسیت، ضد تصلب شریان و فعالیت ضد سرطانی، دفع رادیکال‌های آزاد و حفاظت در برابر بیماری قلبی و عروقی می‌­باشد. علاوه بر این اثرات زیستی، مطالعات نشان داده که تزریق گالیک اسید به موش، باعث جلوگیری از آلزایمر و استرس اکسیداتیو می‌گردد.

این آنتی‌اکسیدان اثرات مختلفی روی انواع تومورها در سطوح مولکولی متفاوت دارد و سمیت سلولی انتخابی در برابر سلول­‌های سرطانی نشان می‌­دهد. به خاطر داشتن فعالیت ضد سمیت در برابر سلول‌های سرطانی و عدم آسیب‌رسانی می‌تواند به عنوان ضد قارچ و ضد ویروس در صنایع داروئی کاربرد داشته باشد. از سوی دیگر می‌تواند برای درمان ادرار آلبومینی، دیابت و درمان بیماری پوستی سپوریازیس استفاده شود.

گالیک اسید به عنوان داروی قابض جزئی در برخی موارد خونریزی‌های داخلی نیز کاربرد دارد. همچنین از آن به عنوان ماده اصلی برای تولید رنگ و مرکب استفاده می‌شود. یکی دیگر از کاربرد‌ها استفاده از آن به عنوان افزودنی برای مواد غذایی و آرایشی می‌باشد.

مزایای سلامتی اسید گالیک

به نظر می‌رسد اسید گالیک خاصیت ضد قارچی و ضد ویروسی دارد. گالیک اسید به عنوان یک آنتی‌اکسیدان عمل می‌کند و به محافظت از سلول های ما در برابر آسیب اکسیداتیو کمک می‌کند. مشخص شد که اسید گالیک سمیت سلولی را در سلول‌های سرطانی نشان می دهد، بدون اینکه به سلول‌های سالم آسیب برساند. در موارد خونریزی داخلی از اسید گالیک به عنوان قابض استفاده می‌شود.

گالیک اسید همچنین برای درمان آلبومینوریا و دیابت استفاده می شود. مقداری پماد برای درمان پسوریازیس و بواسیرهای خارجی حاوی اسید گالیک است.

حقایقی درباره اسید گالیک

از گالیک اسید برای ساختن رنگ و جوهر نیز استفاده می‌شود. اسید گالیک با پروتئین ترکیب نمی‌شود و بنابراین طعم گس ندارد.

اثرات درمانی اسید گالیک و مشتقات آن

علاوه بر کاربردهای خوراکی اسید گالیک و مشتقات استر آن به عنوان مواد طعم‌دهنده و نگهدارنده در صنایع غذایی، گزارش‌های علمی متنوعی در مورد فعالیت‌های بیولوژیکی و دارویی این مواد شیمیایی، با تأکید بر آنتی‌اکسیدان، ضد میکروبی، ضد التهاب، ضد سرطان، محافظت از قلب، اثرات محافظت از گوارش و محافظت از نور وجود دارد.

فعالیت ضد میکروبی

مطالعات ارتباط ساختار و فعالیت اسیدهای فنلی نشان می دهد که برخی از پارامترها مانند ساختار شیمیایی پایه، موقعیت و تعداد گروه‌های هیدروکسیل و همچنین جایگزین های آن‌ها بر روی حلقه فنولیک و استری شدن گروه کربوکسیل، می توانند بر فعالیت ضد میکروبی تأثیر بگذارند.

به طور کلی، اسیدهای هیدروکسی سینامیک در مقایسه با اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک فعالیت ضد باکتریایی بالاتری دارند. از طرف دیگر، اسیدهای هیدروکسی بنزوئیک با گروه های OH آزاد تر در حلقه فنول در برابر ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) و ویروس هپاتیت C ( HCV) قوی تر هستند.

فعالیت ضد سرطانی

در شرایط طبیعی فیزیولوژیکی، سلول های موجود زنده سالم برای همکاری و هماهنگی برنامه ریزی شده اند، بنابراین اختلال در سلول‌ها می تواند بیماری‌های مختلف تهدید کننده زندگی مانند سرطان را ایجاد کند. در سطح سلولی، سرطان به عنوان افزایش غیر معمول تقسیم سلول، مقاومت سلول‌های تولید شده در برابر مرگ و تمایل آن‌ها به حمله و متاستاز تعریف می‌شود.

سلول‌های سرطانی با تهاجم یا متاستاز عملکرد طبیعی سایر سلول ها را مختل می‌کنند. مهم نیست که منشأ این مشکل کجا باشد، کیفیت کلی زندگی تحت الشعاع سرطان قرار می‌گیرد.

گالیک اسید می‌تواند از طریق تعدیل تعادل آنتی اکسیدان / پرو اکسیدان، اثر سمیت سلولی و ضد توموری خود را اعمال کند. در بعضی موارد، این ترکیب می‌تواند از طریق افزایش فعالیت سوپراکسید دیسموتاز (SOD)، کاتالاز (CAT)، گلوتاتیون ردوکتاز (GR) و گلوتاتیون پراکسیداز (GPx) و / یا توسط کاهش پراکسیداسیون لیپید سرطان‌زایی ناشی از اکسیژن فعال (ROS) را کنترل کند.

در موارد دیگر، اسید گالیک از طریق فعال سازی مسیر کاسپازها و تولید ROS می‌تواند باعث توقف چرخه سلولی، اتوفاژی و آپوپتوز شود. علاوه بر این، می‌تواند با کاهش بیان و فعالیت متالوپروتئیناز ماتریس، از حمله و متاستاز جلوگیری کند.

بیماری های دستگاه گوارش

اسید گالیک با کاهش ترشح اسید، ایجاد ترشح مواد آنتی اکسیدان درون زا و عوامل دفاعی (به عنوان مثال SOD، CAT، سنتز نیتریک اکسید اندوتلیال (e-NOS) و پروستاگلاندین E2) با استفاده از مکانیسم های مختلف، لایه مخاط دستگاه گوارش را از ایجاد زخم محافظت می‌کند.

PGE2 و همچنین استرس اکسیداتیو و پراکسیداسیون لیپید را کاهش می دهد. علاوه بر این، اسید گالیک با چندین مسیر مفید دیگر از جمله کاهش بیان واسطه‌های پیش التهاب، تنظیم فاکتورهای پیش‌رگ‌زایی، فاکتور رشد سلول های کبدی مخاط (HGF) و فاکتور رشد اندوتلیال عروقی (VEGF))، ارتقاء آنژیوژنز و مهار بیان پارامترهای آپوپتوز عمل می‌کند.

بیماری‌های قلبی عروقی

ایسکمی میوکارد به شرایطی گفته می‌شود که ناشی از عدم تعادل بین اکسیژن رسانی و تقاضای میوکارد باشد که علت اصلی آن آترواسکلروز شریان کرونر است. برای کاهش خطر سکته قلبی، می توان ایسکمی را با استفاده از روش‌های مختلف جراحی و / یا عوامل دارویی درمان کرد.

پیش‌درمانی اسید گالیک با افزایش فعالیت آنزیم‌های آنتی‌اکسیدانی، مانند SOD، CAT ،GST و GPx و / یا سطح عوامل آنتی‌اکسیدانی غیر آنزیمی مانند GSH، ویتامین C و ویتامین E، عواقب مضر اکسیداتیو سکته قلبی را در زمینه قدرت آنتی‌اکسیدانی آن کاهش می‌دهد.

بیماری‌های متابولیک

چاقی، دیابت و چربی خون شایعترین اختلالات متابولیکی در بزرگسالان است. توانایی ذخیره انرژی اضافی در سلول‌های چربی و آزادسازی آن در آینده برای زنده ماندن حیاتی است. با این حال، حساسیت ژنتیکی، مصرف بیش از حد انرژی و کم تحرکی ممکن است باعث افزایش ذخیره چربی شود و بیشتر باعث اختلالات متابولیکی شود.

در اختلالات متابولیکی، اسید گالیک باعث مهار قند خون ناشی از رژیم غذایی و هایپرتری گلیسیریدمی می‌شود، اندازه سلول‌های چربی را کاهش می‌دهد و با بیان گیرنده‌های فعال شده از طریق پرولیستر پراکسی زوم (PPAR-γ) از سلول‌های β پانکراس محافظت می‌کند، یک عامل رونویسی هسته‌ای است که باعث تمایز و حساسیت به انسولین در سلول‌های چربی (59) می‌شود.

این ترکیب با تحریک دفاع‌های مختلف آنتی اکسیدانی آنزیمی و غیر آنزیمی از استرس اکسیداتیو ناشی از رژیم جلوگیری می‌کند.

اسید گالیک می‌تواند آنزیم‌های گلیکولیز کبدی مانند هگزوکیناز، آلدولاز و فسفوفروکتوکیناز را تنظیم کرده و آنزیم گلوکونئوژنز کبدی را در جوندگان تغذیه شده با یک رژیم غذایی با فروکتوز بالا تنظیم کند.

بیماری‌های اعصاب و روان

بیماری آلزایمر یک مشکل از بین برنده عصب شناختی است، که معمولاً منجر به زوال عقل در افراد مسن می‌شود. کاهش حافظه موذیانه و زوال عقل پیشرونده در طول سال‌ها عمده‌ترین تظاهرات بالینی بیماران است.

اثر محافظتی اسید گالیک بر روی سلول های عصبی موضوعی بحث برانگیز است. از یک طرف، اسید گالیک از طریق مهار انتشار ⁺Ca² از شبکه آندوپلاسمی به داخل سیتوپلاسم یا هجوم ⁺Ca²، جلوگیری از تولید ROS و آپوپتوز، سمیت ناشی از Aβ در نورون‌های قشر کشت موش را کاهش می‌دهد.

گالیک اسید همچنین می‌تواند از طریق مهار استرس اکسیداتیو و کاهش فعالیت آنزیم استیل کولین استراز (AChE) در مغز فراموشی ناشی از اسکوپولامین را در موش‌ها معکوس کند.