آزلائیک اسید

آزلائیک اسید یک ترکیب آلی با فرمول NH₄(C₂H₄(OH)COO) است. این ترکیب یک دی‌کربوکسیلیک اشباع است که به صورت پودر سفید وجود دارد.

آزلائیک‌اسید در گیاه گندم، چاودار و جو یافت می‌شود. این یک پیش ساز برای محصولات متنوع صنعتی از جمله پلیمرها و پلاستیک‌کننده‌ها و همچنین جزء تعدادی از نرم‌کننده‌های مو و پوست است.

تولید آزلائیک اسید:

آزلائیک‌اسید بطور صنعتی توسط اوزونولیزکردن اولئیک اسید تولید می‌شود. محصول جانبی حاصل از این واکنش نانوئیک اسید است. این ماده به طور طبیعی توسط قارچ مخمر که روی پوست طبیعی زندگی می‌کند، Malassezia furfur (که به عنوان Pityrosporum ovale نیز شناخته می‌شود) تولید می‌شود. از تخریب باکتریایی نانوئیک اسید، اسید آزلائیک حاصل می‌شود.

عملکرد بیولوژیکی آزلائیک اسید:

آزلائیک‌اسید در گیاهان، به عنوان “شعله ور پریشانی” که در پاسخ‌های دفاعی پس از عفونت دخیل است، عمل می‌کند. این سیگنالی است که باعث تجمع سالیسیلیک اسید (یک مؤلفه مهم واکنش دفاعی یک گیاه) می‌شود.

کاربردهای آزلائیک اسید:

پلیمرها و مواد مرتبط

استرهای این دی‌کربوکسیلیک اسید دارای کاربردهایی در روغن‌کاری و پلاستیک‌سازی‌ها می‌باشد.

در صنایع روان‌کاری از آن به عنوان ماده ضخیم‌کننده در گریس‌های پیچیده لیتیوم استفاده می‌شود. از واکنش اسید آزلائیک با هگزا متیلن دی‌آمین، نایلون -6،9 تشکیل می‌شود، که کاربردهای خاصی را به عنوان پلاستیک می‌یابد.

کاربرد‌های پزشکی:

آزلائیک‌اسید برای درمان آکنه‌های خفیف تا متوسط، هم آکنه کامدونال و هم آکنه‌های التهابی استفاده می‌شود.

متعلق به یک کلاس از داروها به نام اسیدهای دی‌کربوکسیلیک است.

این ترکیب با کشتن باکتری‌های آکنه که منافذ پوست را آلوده می‌کنند کار می‌کند. همچنین باعث کاهش تولید کراتین، که یک ماده طبیعی که باعث تقویت باکتری‌های آکنه است، می‌شود. اسید آزلائیک به دلیل توانایی آن در کاهش التهاب، به عنوان یک ژل موضعی برای روزاسه نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد. برجستگی‌ها و تورم ناشی از روزاسه را برطرف می‌کند. مکانیسم عمل از طریق مهار فعالیت پروتئاز بیش فعال است که کاتلی سیدین را به پپتید ضد میکروبی پوست LL-37 تبدیل می‌کند.

از آزلائیک‌اسید برای درمان رنگ‌دانه‌های پوستی از جمله ملاسما و پرفیگمانتاسیون بعد از التهاب به ویژه در افرادی که دارای انواع پوست تیره هستند استفاده شده است. این ترکیب به عنوان جایگزینی برای هیدروکینون توصیه شده است. اسید آزلائیک به عنوان یک مهار کننده تیروزیناز، سنتز ملانین را کاهش می‌دهد.

منابع:

https://en.wikipedia.org/wiki/Azelaic_acid

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a08_523

https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/246379?lang=en&region=IR

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x

سیدی