خرید هیدانتوئین
شرکت پیشگامان شیمی واردکننده مواد اولیه آرایشی بهداشتی، ماده نگهدارنده هیدانتوئین را جهت استفاده در محصولات مراقبت از پوست و مو از کشورهای چین و آلمان وارد می کند. جهت دریافت اطلاعات بیشتر و خرید هیدانتوئین با کارشناسان فروش ما تماس بگیرید.
جهت استعلام قیمت هیدانتوئین خالص
و همچنین دریافت مشاوره رایگان با ما تماس بگیرید.
۰۲۱۵۴۰۳۲۳۱۷
۰۲۱۵۴۰۳۲۳۱۸
۰۹۱۲۹۰۰۸۸۶۲
شنبه تا چهارشنبه ۹ الی ۱۷ | پنج شنبه ۹ الی ۱۳
هیدانتوئین چیست؟
نام رایج ایمیدازولیدین-2،4-دیون، یک هتروسیکل پنج عضوی است که یکی از اشکال اکسید شده ایمیدازولیدین با هسته اوره حلقوی است. به طور کلی، اصطلاح “هیدانتوئین” به گروه‌های خاصی از ترکیبات اطلاق می‌شود. بنابراین به یک دسته از ترکیبات حاوی زیر ساخت هیدانتوئیـن به عنوان ساختار دلالت دارد. 2-تیوهیدانتوئین و 2-سلنوهیدانتوئین آنالوگ‌های ایزوستریک هیدانتوئیـن هستند.
اصطلاح “هیدانتوئین” از ترکیب واکنش شیمیایی و بستر (به عنوان مثال، هیدروژناسیون þ آلانتوئین) گرفته شده است زیرا گروه بایر در اصل آن را با هیدروژناسیون آلانتوئین سنتز می‌کردند. هیدانتوئینها به دلیل کاربردهای دارویی و صنعتی متنوع به عنوان مهمترین ترکیبات دارویی یا اجزای اسکلتی، به طور گسترده مورد بررسی قرار گرفته‌اند.
در واقع، علیرغم اندازه کوچک هیدانتوئیـن، چهار موقعیت مشتق شده و چهار اهدا کننده و پذیرنده هیدروژن را فراهم می‌کند. داروهای تأیید شده از نظر بالینی مانند فنی توئین، مفنیتوئین، اتوتوئین و فسفنیتوئین به عنوان داروهای ضدتشنج می‌باشند. نیتروفورانتوئین و دانتریوم به عنوان شل کننده عضلات، و نیلوتامید و آنزالوتامید به عنوان آنتاگونیست‌های گیرنده‌های آندروژن، ترکیبات دارویی نماینده هستند.
ترکیبات حاوی هیدانتوئیـن طیف گسترده‌ای از فعالیت‌های دارویی و بیولوژیکی مانند ضد سرطان، ضد التهاب، ضد دیابت، ضد میکروب، تنظیم کننده‌ی آدرنرژیک، ضد تشنج، فعالیت‌های ضد پلاکت دارند. علاوه بر این، این ترکیبات با اتصال به آنتی ژن-1 مرتبط با عملکرد لنفوسیت‌ها و برهم زدن فعل و انفعالات پروتئین به عنوان آنتاگونیست آلوستریک در چسبندگی سلول لکوسیت عمل می‌کنند.
تاریخچه هیدانتوئین
در سال 1861، گروه بایر برای اولین بار هیدانتوین را سنتز کرد و شناسایی ساختاری آن توسط استراکر در سال 1870 تکمیل شد. به دلیل کاربردهای بالقوه آنها در استفاده‌های مختلف دارویی، صنعتی، کشاورزی و بهداشتی، هیدانتوئیـن‌ها ساخته و با استفاده از روش‌های مختلف مصنوعی ارزیابی شدند.
اخیراً، گروهی از محققان یک بررسی جامع منتشر کردند که در آن روش‌های مصنوعی مشتقات هیدانتوئیـن را با توجه به اتم‌ها و موقعیت‌های جایگزینی آنها دسته بندی کردند. دو روش سنتزی نماینده برای سنتز این ماده سیکلاتیو، واکنش بوخرر–برگز است، که تشکیل یک مرحله‌ای از هیدانتوین با استفاده از کتون به عنوان بسترها و سیانور پتاسیم و کربنات آمونیوم به عنوان معرف و اتصال پی در پی و چرخش مشتقات اسید آمینه و ایزوسیانات‌ها یا ایزوتیوسیانات‌ها است.
علاوه بر این، تراکم اوره (تیو) و ترکیبات 1،2-دی کربنیل باعث تولید (تیو) هیدانتوین می‌شود. چندین گروه تحقیقاتی به روشنی این استراتژی را نشان می‌دهند. اخیراً، شیوه استفاده از مایکروویو باعث بهبود عملکرد و کارایی واکنش شده است. علیرغم اهمیت آن به عنوان ساختار ممتاز در کشف دارو، تعداد کمی بررسی کاربردهای دارویی مشتقات حاوی این ماده را توصیف کرده است.
سنتز هیدانتوئین
برای اولین بار در سال 1861 توسط آدولف فون بایر در جریان مطالعه اسید اوریک جدا شد. دلیل نامگذاری این بود که او آن را با هیدروژناسیون آلانتوئین بدست آورد.
فردریش Urech در سال 1873 5 -متیل هیدانتوئیـن را از سولفات آلانین و سیانات پتاسیم در آنچه اکنون به عنوان سنتز آن Urech شناخته می‌شود، سنتز کرد. این روش بسیار شبیه به مسیر مدرن است که از آلکیل و آریل سیانات استفاده می‌شود. ترکیب 5،5-دی متیل را می‌توان از استون سیانوهیدرین و کربنات آمونیوم بدست آورید. این نوع واکنش را واکنش بوکر-برگز می‌نامند.
همچنین می‌تواند با حرارت دادن آلانتوئین با اسید هیدرویودیک یا با “گرم کردن اوره بروم استیل با آمونیاک الکلی” ساخته شود. ساختار حلقوی هیدانتوئینها توسط دوروتی هان در 1913 تأیید شد. هیدانتوین با تراکم سیانوهیدرین با کربنات آمونیوم بدست می‌آید. مسیر مفید دیگر که کار Urech را دنبال می‌کند، شامل تراکم اسیدهای آمینه با سیانات‌ها و ایزوسیانات‌ها است:
موارد استفاده از هیدانتوئین
کاربردهای دارویی و بیولوژیکی (تیو)
این ماده را می‌توان در چندین ترکیب مهم دارویی یافت. در داروسازی، مشتقات آن دسته‌ای از داروهای ضد تشنج را تشکیل می‌دهند؛ فنی توئین و فسفنیتوئین هر دو حاوی بخش‌های هیدانتوئیـن هستند و هر دو به عنوان ضد تشنج در درمان اختلالات تشنج استفاده می‌شوند. مشتق آن از دانترولین به عنوان شل کننده عضله برای درمان هایپرترمی بدخیم، سندرم بدخیم نورولپتیک، اسپاستیسیته و مسمومیت استفاده می‌شود. روپیتوئین نمونه‌ای از هیدانتوئیـن ضد آریتمی است.
1-فعالیت ضد سرطانی
- هیدانتوین با فعالیت ضد تکثیر
طبق مطالعات انجام شده مجموعه‌ای از هیبریدهای هیدانتوئیـن-کرومن با فعالیت ضد تکثیر را گزارش کرده‌اند. هیبریدها، به عنوان گونه‌های 5-الکیلیدن هیدانتوئیـن، با تراکم (تیو) هیدانتوئینها و کرومن-3-آلدئیدهای جایگزین، سنتز شدند. در میان آنها، ترکیبات 14a و 14b بهترین مشخصات سمیت سلولی را در مقایسه با سیس پلاتین، یک داروی ضد سرطان بالینی به نمایش می‌گذارند.
سنتز هیدانتوئیـن، تیوهیدانتوئین و تیازولیدین 2،4-دیون متصل به کرومن و فعالیت ضد تکثیر مشتقات انتخاب شده.
- هیدانتوئین به عنوان بازدارنده‌های سیرتوین
سیرتوین‌ها (SIRTs) دسته‌ای از پروتئین‌ها هستند که دارای فعالیت‌های کاتالیزوری مختلفی مانند فعالیت‌های استیلاز، دپالمیتوئیلاز، دسوسینیلاز و دمالونیلاز هستند. آنها طیف گسترده‌ای از فرآیندهای بیولوژیکی مانند پیری، آپوپتوز، رونویسی، التهاب و بازده انرژی را تنظیم می‌کنند. به تازگی، مهار SIRTs پیشنهاد شده است که یک هدف دارویی امیدوار کننده برای شیمی درمانی سرطان و بیماری‌های نورودژنراتیو است.
طبق مطالعات انجام شده گروهی از مشتقات آن به عنوان مهارکننده سیرتوین عمل می‌کنند. که ساختار آم‌ها در شکل زیر نشان داده شده است.
- هیدانتوئین به عنوان بازدارنده‌های لنفوم -2 سلول- B
در سال 2015، گروهی از محققان گزارش كردند كه N3-فنیل آلانانیل-5 بنزیل هیدانتوئیـن به عنوان بازدارنده‌های پروتئین‌های ضد آپوپتوز سلول عمل می‌کنند. در آن مطالعه، با استفاده از یک استراتژی جایگزینی بایوسوستریک برای شناسایی بازدیدهای جدید از لیدهای شناخته شده، BH3I-1 و WL-276، یک بخش هیدانتوئیـن به عنوان جایگزینی برای هسته رودانین معرفی شد.
بیست و شش مشتق سنتز شده و از نظر فعالیت مهاری Bcl-2 مورد آزمایش قرار گرفتند. در میان آنها، ترکیب (28) با یک حلقه C5- فنیل 3 یا 4-جایگزین شده (R1) و فنیل سولفونامیدهای جایگزین مهار خفیف با IC50 3/7e 15 میلی مولار را به نمایش گذاشت.
2-فعالیت ضد التهابی و ضد ایمنی
3- فعالیت ضد فیبرولیتیک
4- فعالیت در برابر بیماری‌های متابولیک
5- فعالیت ضد میکروبی
6- فعالیت آنتی‌اکسیدانی
7- فعالیت ضد سرفه
8- فعالیت محافظت از سلول
9- فعالیت در برابر اختلال نعوظ
طبق مطالعات انجام شده ساختارهای هیدانتوئین، 2-تیوهیدانتوئیـن و سلنوهیدانتوئیـن دارای طیف گسترده‌ای از خواص دارویی در شیمی دارویی می‌باشند. بخش هیدانتوین از دو طریق عمل می‌کند، به طور خاص برای قاب سازی اجزای ساختاری به عنوان داربست‌های دارویی و فارماکوفورها به عنوان چسب‌های کلیدی.
از نظر ساختاری، N3 و C5 هیدانتوئیـن موقعیت‌های اصلی متغیر هستند و مشتقات را می‌توان در رفتار ترکیبی سنتز کرد. به طور خاص، دستکاری C5 بر نتایج بیولوژیکی تأثیر می‌گذارد. ترکیبات حاوی هیدانتوین پروفایل‌های دارویی مختلفی از جمله ضد سرطان، بیماری ضد متابولیک، ضد باکتری، ضد تشنج و فعالیت‌های ضد PDE را به نمایش می‌گذارند.
آفت کش‌ها
مشتق هیدانتوئین ایمی پروترین یک حشره‌کش پیرتروئید است. Iprodione یک قارچ‌کش محبوب است که حاوی گروه هیدانتوئیـن است. 3- (3،5-دی کلروفنیل) -هیدانتوئیـن دارای کد ویژه مخفی S-7250 است.
سنتز اسیدهای آمینه
هیدرولیز هیدانتوئیـن اسیدهای آمینه را تأمین می‌کند:
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
هیدانتوئین خود با اسید کلریدریک گرم و رقیق واکنش می‌دهد و گلیسین می‌دهد. متیونین از طریق هیدانتوئیـن حاصل از متیونال به صورت صنعتی تولید می‌شود.
متیلاسیون
متیلاسیون هیدانتوئین باعث تولید انواع مشتقات می‌شود. دی متیل هیدانتوئیـن (DMH) ممکن است به هر مشتق دی متیل هیدانتوئیـن اشاره داشته باشد، اما به ویژه به 5،5-دی متیل هیدانتوئین اشاره دارد.
هالوژناسیون
برخی از مشتقات N-هالوژنه هیدانتوئیـن به عنوان عوامل کلرینگ یا برومینگ در محصولات ضد عفونی کننده یا زیست‌کش استفاده می‌شود. سه مشتق عمده N- هالوژنه دی کلرودی‌متیل هیدانتوئیـن (DCDMH)، بروموکلرودی‌متیل هیدانتوئیـن (BCDMH) و دی‌رومودی‌متیل هیدانتوئیـن (DBDMH) هستند.
یک آنالوگ اتیل-متیل مخلوط، 1،3-دی کلرو-5-اتیل-5-متیل ایمیدازولیدین-2،4-دی‌اون (بروموکلرو اتیل متیل هیدانتوئیـن) نیز در مخلوط‌های فوق استفاده می‌شود. Iprodione یک قارچ کش محبوب است که حاوی گروه هیدانتوئیـن است.
اکسیداسیون DNA به هیدانتوئین پس از مرگ سلول
بعد از مرگ یک موجود زنده، سهم زیادی از بازهای سیتوزین و تیمین در DNA به هیدانتوئیـن اکسید می‌شود. چنین تغییراتی DNA پلیمرازها را مسدود می‌کند. بنابراین از کار PCR جلوگیری می‌کند. چنین صدمه‌ای هنگام برخورد با نمونه های DNA باستانی یک مشکل است.
