یک زیستشیمیدان بهنام ژوان اورو، در سال 1986 مدال اوپارین را به خاطر تولید پیشزیستی آدنین از محلول آبی سیانید هیدروژن دریافت کرد. این یک ماده زیست مولکول مهمی بوده، که نه تنها در اسیدهای نوکلئوتید بلکه در بسیاری از فرآیندهای سلولی دیگر نیز با جفتکردن خودش با زیست مولکولهای دیگر نقش دارد. آدنین اکثراً به عنوان سلولهای سازنده مورد نیاز جهت سنتز مولکولهای DNA و همچنین RNA عمل میکنند.
آدنیـن به عنوان یک نوکلئو باز پورین ترکیب بیرنگ دارای ساختار هتروسیکلیک با حلقهی ایمیدازول متصل به حلقهی پیریمیدین است. آدنین با مولکول قند پنتوز جفت میشود و پیوند برقرار میکند تا نوکلئوزید و آدنوزین را تشکیل دهد. قند پنتوز در مولکول RNA ریبوز است و در مولکول DNA ریبوز بدون اکسیژن و یا دیاکسی ریبوز است. فرم نوکلئوزید این مولکول برای عملکرد مناسب و درست فرآیندهای سلولی، با انواعی از زیست مولکولها فعل و انفعال برقرار میکند.
نقش و وظیفه آدنین در سیستمهای بیولوژیکی:
آدنین با کمک دو پیوند هیدروژنی که با تیمین و اوراسیل برقرار میکند به پایداری ساختار اسید نوکلئوتید کمک میکند. آدنین در گذشته جز گروههای کمپلکس ویتامین ب به حساب میآمد اما امروزه با شناخت بهتر آدنین آن را ویتامین حقیقی به حساب نمیآورند. اما جفتهایی با ویتامینهای دیگر مثل نیاسین و اسید فولیک تشکیل میدهد تا کمک فاکتورها و کمک آنزیمهایی را شکل دهد که مسیر متابولیسم را منظم کنند. آدنین مولکول اجرایی اصلی و سادهای است که وقتی با گروههای اجرایی دیگر جفت میشود مولکولهای پیچیدهای نظیر آدنوزین و شکلهای فسفات آن را به دست میدهد که در فرآیندهای سلولی مختلف شرکت میکنند.
سنتز شیمیایی آدنین:
آدنیـن به مقدار قابل توجهی با حرارت دادن به محلول هیدروژن سیانید در محلول آبی آمونیاک طی یک یا چند روز در دمای ملایم سنتز میشود. پلیمر نامحلول سیاه رنگ هیدروژن سیانید به وسیلهی سانتریفیوژ جدا میشود و آدنین از طریق روشهای کروماتوگرافی بهدست میآید. ترکیب اصلی بهدست آمده که جاذب فرابنفش نیز میباشد را میتوان به هشت طریق مختلف شناسایی کرد که از میان آنها میتوان به طیفسنجی فرابنفش، نقطهی ذوب و همچنین روش مخصوصی که گرلاچ و دورینگ استفاده کردند نام برد.
به دلیل اینکه آدنین یکی از مهمترین کمک آنزیمها میباشد و نقش اساسی در ساختمان DNA دارد و از آنجایی که هیدروژن سیانید، آمونیاک و آب از ترکیبات معمول و طبیعی میباشند این روش به عنوان یکی از روشهای مهم شناخته میشود.
References: 1. Plützer, Ch., Kleinermanns, K. (2002). Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy. Phys.Chem.Chem.Phys, 4 (20): 4877–4882. 2. Reader, V. (1930). The assay of vitamin B (4). The Biochemical Journal, 24 (6): 1827–31. 3. Oro, J., Kimball, A. P. (1961). Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide. Archives of Biochemistry and Biophysics, 94 (2): 217–27.
سیدی